tert-butyl 2-cyclopropyl-1H-indole-1-carboxylate | 1448755-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-cyclopropyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 2-cyclopropyl-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 2-cyclopropylindole-1-carboxylate
• CAS: 1448755-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: PMXYJFOAHBMNII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyclopropyl-1H-indole-1-carboxylate 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到tert-butyl 2-cyclopropyl-3-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc吲哚的钌催化氧化脱芳香化作用

  摘要：

  摘要 描述了用于合成吲哚-3-酮的钌催化的N- Boc吲哚的氧化脱芳香化作用。所述Ñ -Boc吲哚可以转化成二氢吲哚-3-酮在乙腈中，使用的RuCl 3 ·3H 2 O作为催化剂和高碘酸钠（1.5当量）作为氧化剂。此外，根据控制实验提出了一种可能的机制。 出版历史 收到：2020年9月1日 修订后接受：2020年9月18日 发布日期： 2020年10月19日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706539
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(cyclopropylethynyl)phenyl)carbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到tert-butyl 2-cyclopropyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧/环化反应 由芳氧基氨基甲酸酯与炔烃合成吲哚†

  摘要：

  已经公开了有效的Pd催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的脱羧/环化以实现取代的吲哚。末端炔烃作为偶联伙伴通过两个途径导致位点特定的2-取代的吲哚，而带有芳酰氧基氨基甲酸酯的内部炔烃可以直接转化为2,3-二取代的吲哚。有效地合成吲哚以及成功利用廉价的芳基酸作为起始材料通过释放CO 2来构建C–N键，进一步证明了该方案。

  DOI：

  10.1039/c8ob00086g

文献信息

• Combining Zn ion catalysis with homogeneous gold catalysis: an efficient annulation approach to N-protected indoles
  作者：Yanzhao Wang、Lianzhu Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c2sc21333h

  日期：——

  The Fischer indole synthesis is perhaps the most powerful method for indole preparation, but it often suffers from low regioselectivities with unsymmetric aliphatic ketone substrates and strong acidic conditions and is not suitable for alpha,beta-unsaturated ketones. In this article, we disclose an efficient synthesis of N-protected indoles from N-arylhydroxamic acids/N-aryl-N-hydroxycarbamates and

  Fischer吲哚合成也许是最有效的吲哚制备方法，但是它经常遭受区域选择性低，脂族酮不对称底物和强酸性条件的困扰，不适用于α，β-不饱和酮。在本文中，我们通过金和锌的协同催化作用，由N-芳基异羟肟酸/ N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯和各种炔烃有效合成了N-保护的吲哚。锌催化类似于金属酶如人碳酸酐酶II中的相关锌离子催化，并且通过形成相应的锌螯合物来实质上增强N-酰化羟胺的O-亲核性。锌螯合物可以攻击金活化的炔烃，形成O-烯基-N-芳基异羟肟酸酯，这种化合物容易进行3，3-σ重排和随后的环脱水以产生N保护的吲哚产物。这种新的化学方法在费歇尔吲哚合成方面提供了几项重要的改进：a）反应条件为弱酸性，可以耐受诸如Boc之类的敏感基团；b）较宽的底物范围，包括具有侧链羰基（在费歇尔化学中具有反应性）和烷基氯化物（例如3f）的底物；c）在温和得多的条件下形成2-取代的吲哚具有更好的区域选择性；d）2-烯
• Ru-catalyzed oxidative dearomatization-alkoxylation of <i>N</i>-Boc indoles
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Yi-Zhu Lei

  DOI：10.1080/00397911.2020.1859542

  日期：——

  Abstract Ruthenium catalyzed oxidative dearomatization-alkoxylation of N-Boc indoles for the synthesis of 2-alkoxyindolin-3-ones was described. The N-Boc indoles can be transformed into 2-alkoxyindolin-3-ones with RuCl3·3H2O as catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP, 3.0 equiv) as oxidant in dichloromethane/alcohol. Furtherly, the mechanism had been proposed on the basis of control experiments

  摘要 描述了钌催化的N - Boc吲哚的氧化脱芳香化-烷氧基化反应，用于合成2-烷氧基吲哚-3-酮。所述Ñ -Boc吲哚可以转化成2- alkoxyindolin -3-酮用的RuCl 3 ·3H 2 O作为催化剂和叔丁基过氧化氢（TBHP，3.0当量）的二氯甲烷/醇的氧化剂。此外，在控制实验和中间体分离的基础上提出了该机理。
• Palladium-Catalyzed Wacker-Type Oxidation of N-Boc Indoles under Mild Conditions
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Liang-Guang Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588069

  日期：——

  Palladium-catalyzed Wacker-type oxidation of N -Boc indoles for the synthesis of 3-oxyindolines has been developed. The palladium-catalyzed Wacker-type oxidation of N -Boc indoles can readily occur in MeCN using H 2 O 2 as oxidant. And 3-oxyindolines were obtained in medium to high yield. Furtherly, the mechanism of palladium-catalyzed Wacker-type oxidation of N -Boc indoles was proposed.

  用于合成 3-羟基二氢吲哚的 N-Boc 吲哚的钯催化瓦克型氧化已被开发出来。N-Boc 吲哚的钯催化瓦克型氧化可以在 MeCN 中使用 H 2 O 2 作为氧化剂容易地发生。并且以中高收率获得了3-羟基二氢吲哚。此外，提出了钯催化N-Boc吲哚的Wacker型氧化的机理。
• Synthesis of indoles from aroyloxycarbamates with alkynes <i>via</i> decarboxylation/cyclization
  作者：Nuannuan Ma、Peihe Li、Zheng Wang、Qipu Dai、Changwen Hu

  DOI：10.1039/c8ob00086g

  日期：——

  decarboxylation/cyclization of aroyloxycarbamates to realize substituted indoles has been disclosed. Terminal alkynes as the coupling partners lead to site specific 2-substituted indoles through two pathways, while internal alkynes with aroyloxycarbamates can be transformed to 2,3-disubstituted indoles directly. This protocol is further demonstrated by the efficient synthesis of indoles as well as the

  已经公开了有效的Pd催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的脱羧/环化以实现取代的吲哚。末端炔烃作为偶联伙伴通过两个途径导致位点特定的2-取代的吲哚，而带有芳酰氧基氨基甲酸酯的内部炔烃可以直接转化为2,3-二取代的吲哚。有效地合成吲哚以及成功利用廉价的芳基酸作为起始材料通过释放CO 2来构建C–N键，进一步证明了该方案。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Dearomatization of N-Boc Indoles
  作者：Xiao-Yu Zhou、Ming Bao、Xia Chen、Xiu-Juan Feng

  DOI：10.1055/s-0040-1706539

  日期：2021.3

  Abstract Ruthenium-catalyzed oxidative dearomatization of N-Boc indoles for the synthesis of indolin-3-ones is described. The N-Boc indoles can be transformed into indolin-3-ones in acetonitrile, using RuCl­3·3H2O as catalyst and sodium periodate (1.5 equiv) as oxidant. Further, a possible mechanism has been proposed on the basis of control experiments. Publication History Received: 01 September 2020

  摘要 描述了用于合成吲哚-3-酮的钌催化的N- Boc吲哚的氧化脱芳香化作用。所述Ñ -Boc吲哚可以转化成二氢吲哚-3-酮在乙腈中，使用的RuCl 3 ·3H 2 O作为催化剂和高碘酸钠（1.5当量）作为氧化剂。此外，根据控制实验提出了一种可能的机制。 出版历史 收到：2020年9月1日 修订后接受：2020年9月18日 发布日期： 2020年10月19日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国