N-(tert-butoxycarbonyl)-2-butylindole | 485321-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-butylindole
• 英文别名: tert-butyl 2-butyl-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 2-butylindole-1-carboxylate
• CAS: 485321-02-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: XCZBOPPDBPITBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-butylindole 在 氢气 、 C₃₉H₃₆IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-butylindoline
  参考文献：
  名称：

  铱和苯并呋喃衍生物的铱催化对映选择性加氢。

  摘要：

  通过使用Ir / SpinPHOX（SpinPHOX = spiro [4,4] -1,6-壬二烯基膦，已经实现了对N，O和S的各种芳族苯并杂环或非芳族不饱和杂环的对映选择性氢化） -恶唑啉）络合物作为催化剂，可提供一系列相应的手性苯并杂环化合物（30个实例），具有出色的对映选择性（大多数情况下> 99％  ee），周转数高达500。

  DOI：

  10.1002/chem.202002532
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate 在 (polystyrylmethyl)trimethylammonium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-2-butylindole
  参考文献：
  名称：

  Convenient indole synthesis from ethynylanilines with a polymer-supported fluoride

  摘要：

  The cyclization reaction of ethynylanilines having phenyl, alkyl, methoxy, cyano. chloro, mid ethoxycarbonyl groups with (polystyrylmethyl)trimethylammonium fluoride in dry MeCN under an argon atmosphere at 100degreesC proceeded in good yields to give the corresponding indoles without affecting these functional groups. Moreover, the polymer-Supported fluoride could be reused for the cyclization reaction when the deprotection reaction of the N-substituted indole with the fluoride ion 011 resin did not occur under the cyclization conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01439-9

文献信息

• Catalytic asymmetric hydrogenation of indoles using a rhodium complex with a chiral bisphosphine ligand PhTRAP
  作者：Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara、Koji Sato、Takashi Ito、Kohei Kaneda、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.016

  日期：2006.2

  Highly enantioselective hydrogenation of N-protected indoles was successfully developed by use of the rhodium catalyst generated in situ from [Rh(nbd)2]SbF6 and the chiral bisphosphine PhTRAP, which can form a trans-chelate complex with a transition metal atom. The PhTRAP–rhodium catalyst required a base (e.g., Cs2CO3) for the achievement of high enantioselectivity. Various 2-substituted N-acetylindoles

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。
• Practical synthesis of indoles and benzofurans in water using a heterogeneous bimetallic catalyst
  作者：Cybille Rossy、Eric Fouquet、François-Xavier Felpin

  DOI：10.3762/bjoc.9.160

  日期：——

  paper describes the preparation of indoles, azaindoles and benzofurans in pure water by using a new heterogeneous Pd-Cu/C catalyst through a cascade Sonogashira alkynylation-cyclization sequence. Details of the optimization studies and the substrate scope are discussed. This procedure allows the preparation of heterocycles with good yields and is tolerant to a wide variety of functional groups.

  本文描述了使用新型多相 Pd-Cu/C 催化剂通过级联 Sonogashira 炔基化-环化序列在纯水中制备吲哚、氮杂吲哚和苯并呋喃。讨论了优化研究和底物范围的细节。该程序允许以良好的产率制备杂环，并且对多种官能团具有耐受性。
• Convenient Indole Synthesis from 2-Iodoanilines and Terminal Alkynes by the Sequential Sonogashira Reaction and the Cyclization Reaction Promoted by Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF)
  作者：Naoyuki Suzuki、Sakura Yasaki、Akito Yasuhara、Takao Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.51.1170

  日期：——

  The sequential Sonogashira reaction and the cyclization reaction of various 2-iodoanilines and terminal alkynes in the presence of a palladium catalyst and tetrabutylammonium fluoride (TBAF) gave the corresponding 2-substituted indoles in good yields.

  在钯催化剂和四丁基氟化铵(TBAF)存在下，各种2-碘苯胺与末端炔烃依次进行Sonogashira反应和环化反应，以良好产率得到了相应的2-取代吲哚。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Boc-Indoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara

  DOI：10.1021/ol061039x

  日期：2006.6.1

  enantioselective hydrogenation of various N-Boc-indoles proceeded successfully in the presence of the ruthenium complex generated from an appropriate ruthenium precursor and a trans-chelate chiral bisphosphine PhTRAP. Various 2- or 3-substituted indoles were converted into chiral indolines with high enantiomeric excesses (up to 95% ee). The PhTRAP-ruthenium catalyst was able to promote the hydrogenation of 2,3-dimethylindoles

  在适当的钌前体和反式螯合手性双膦PhTRAP生成的钌络合物存在下，成功进行了各种N-Boc-吲哚的高度对映选择性氢化。各种2-或3-取代的吲哚被转化为具有高对映体过量（至多95％ee）的手性二氢吲哚。PhTRAP-钌催化剂能够促进2，3-二甲基吲哚的氢化，得到具有72％ee的顺式2,3-二甲基二氢吲哚。
• Platinum-Catalyzed, One-Pot Tandem Synthesis of Indoles and Isoquinolines via Sequential Rearrangement of Amides and Aminocyclization
  作者：Noriko Okamoto、Kei Takeda、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/jo101347f

  日期：2010.11.19

  By using platinum(II) chloride as a Lewis acid catalyst, concise and efficient syntheses of indole carbamates, 1,2-dihydroisoquinoline carbamates, macrocyclic indole carbamates, indole ureas, and indole phosphoranes have been achieved via tandem Hofmann-type rearrangement of 2-alkynylbenzamides and 2-alkynylbenzylamides, nucleophilic addition of alcohols and amines to the isocyanate intermediates,

  通过使用氯化铂（II）作为路易斯酸催化剂，已通过串联的2的霍夫曼型重排实现了简明高效的吲哚氨基甲酸酯，1，2-二氢异喹啉氨基甲酸酯，大环吲哚氨基甲酸酯，吲哚脲和吲哚环烷的合成。炔基苯甲酰胺和2-炔基苄基酰胺，醇和胺向异氰酸酯中间体的亲核加成，以及由此形成的氨基甲酸酯和脲的分子内氨基环化成2-炔基官能团。可以将各种亲核试剂（例如醇，胺和稳定的Wittig试剂）引入衍生自酰胺的异氰酸酯中间体的高度亲电性碳中。当反应在微波辐射下进行时，我们观察到反应速率的提高。