5-Azido-6-methoxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 869564-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Azido-6-methoxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• CAS: 869564-41-0
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O₅
• 分子量: 314.341
• InChiKey: LZMBMDOGUKGICL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  113.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Azido-6-methoxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2SR,5SR)-1-tert-butyl 2-methyl 5-(N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)piperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-substituted pipecolic acid derivatives as new conformationally constrained ornithine and arginine analogues

  摘要：

  Two, orthogonally protected, constrained analogues of arginine have been synthesised in a diastereodivergent manner. The key step involved an electrophilic or radical functionalisation of methyl N-Boc-5,6-dehydropipecolate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.008
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl 3,4-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate 、 甲醇 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-Azido-6-methoxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective functionalizations of enecarbamates derived from pipecolic acid towards 5-guanidinopipecolates as arginine mimetics

  摘要：

  各种取代基可以通过电亲核反应或自由基引发的方式，选择性地引入到哌啶酸的5位。这是通过对来源于哌啶酸的内环烯酰胺的碳碳双键进行加成反应实现的。该研究实现了顺式和反式5-氨基脯氨酸的选择性合成，这些化合物被设计为受限的精氨酸类似物，并且对三种一氧化氮合酶（NOS）异构体的潜在抑制作用进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b805811c