4-[4-[[2-(4-氯苯基)-5,5-二甲基-1-环己烯]甲基]-1-哌嗪]苯甲酸 | 1044598-91-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-[4-[[2-(4-氯苯基)-5,5-二甲基-1-环己烯]甲基]-1-哌嗪]苯甲酸
• 中文别名: 4-[4-[[2-(4-氯苯基)-5,5-二甲基-1-环己烯]甲基]-1-哌嗪基]苯甲酸
• 英文名称: 4-(4-((4'-chloro-4,4-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[4-[[2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethylcyclohexen-1-yl]methyl]piperazin-4-ium-1-yl]benzoate
• CAS: 1044598-91-5
• 化学式: C₂₆H₃₁ClN₂O₂
• 分子量: 438.997
• InChiKey: JBZBOOYFIKNESP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193°C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-[[2-(4-氯苯基)-5,5-二甲基-1-环己烯]甲基]-1-哌嗪]苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [4-[(3R)-3-[4-[[4-[4-[[2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethylcyclohexen-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]benzoyl]sulfamoyl]-2-(trifluoromethylsulfonyl)anilino]-4-phenylsulfanylbutyl]piperazin-1-yl]methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACYLSULFONAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING SENESCENCE-ASSOCIATED DISEASES AND DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS ACYLSULFONAMIDE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À LA SÉNESCENCE

  摘要：

  本文件中描述了由公式(I)和(II)表示的化合物及其盐。公式(I)和(II)的化合物或盐可以用于治疗与衰老相关的疾病和失调。

  公开号：

  WO2017101851A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三溴化磷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[4-[[2-(4-氯苯基)-5,5-二甲基-1-环己烯]甲基]-1-哌嗪]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITING B-CELL LYMPHOMA 2 (BCL-2) AND RELATED PROTEINS
  [FR] INHIBITION DU LYMPHOME 2 À CELLULES B (BCL -2) ET DES PROTÉINES APPARENTÉES

  摘要：

  新型化合物抑制抗凋亡蛋白B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）和Bcl-XL，包括本文披露的式（I）和式（II）的化合物，以及含有Bcl-2抑制剂化合物的脂质体组合物。这些组合物对于癌症的治疗是有用的。

  公开号：

  WO2017123616A1

文献信息

• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Kunzer Aaron R.

  公开号：US20100184766A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  公开了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗表达抗凋亡Bcl-2蛋白疾病的方法。
• [EN] COMPOUNDS THAT INDUCE DEGRADATION OF ANTI-APOPTOTIC BCL-2 FAMILY PROTEINS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INDUISANT LA DÉGRADATION DE PROTÉINES ANTI-APOPTOTIQUES DE LA FAMILLE BCL-2 ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：BIOVENTURES LLC

  公开号：WO2017184995A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present disclosure provides compositions and methods for selectively killing senescent cells, wherein the composition comprises a compound of Formula (I) or a compound of Formula (II). The selective killing of senescent cells may delay aging and/or treat age-related disorders.

  本公开提供了一种用于选择性杀灭衰老细胞的组合物和方法，其中该组合物包括式(I)的化合物或式(II)的化合物。对衰老细胞的选择性杀灭可能延缓衰老和/或治疗与年龄相关的疾病。
• [EN] BCL-2 PROTEINS DEGRADERS FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES BCL-2 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BIOVENTURES LLC

  公开号：WO2019144117A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present disclosure provides compositions and methods for selectively killing cancer cells, wherein the composition comprises a compound of Formula (I). The selective killing of cancer cells occurs with an improved potency and safety profile compared to similar compounds. In particular, the compositions and methods of the invention show reduced platelet toxicity and retained or improved toxicity in cancer cells.

  本公开提供了一种用于选择性杀灭癌细胞的组合物和方法，其中该组合物包括化合物I的化合物。与类似化合物相比，该组合物对癌细胞的选择性杀灭具有更高的效力和安全性。具体而言，本发明的组合物和方法显示出减少的血小板毒性，并在癌细胞中保留或改善毒性。
• An Efficient Synthesis of ABT-263, a Novel Inhibitor of Antiapoptotic Bcl-2 Proteins
  作者：Ke Ding、Guangjun Wang、Hushan Zhang、Jing Zhou、Chengyong Ha、Duanqing Pei

  DOI：10.1055/s-2008-1067129

  日期：2008.8

  ABT-263, a newly developed Bcl-2 inhibitor, was efficiently synthesized. The key intermediates 4-(4-[2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethylcyclohex-1-enyl]methyl}piperazin-1-yl)benzoic acid and 4-fluoro-3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]benzenesulfon­amide were efficiently prepared by a three-component Mannich reaction­ and by nucleophilic fluorination of 1-nitro-2-[(trifluoro­methyl)sulfonyl]benzene as the key steps, respectively. Our work may lay a foundation for a new process development of this promising anticancer drug candidate.

  新开发的Bcl-2抑制剂ABT-263已高效合成。关键中间体4-(4- [2-(4-氯苯基)-5,5-二甲基环己-1-烯基]甲基}哌嗪-1-基)苯甲酸和4-氟-3-(三氟甲基)磺酰基]苯磺酰胺分别通过三组分Mannich反应和1-硝基-2-(三氟甲基)磺酰基]苯的亲核氟化反应高效制备。我们的工作可能为此有前途的抗癌候选药物的新工艺开发奠定了基础。
• Profiling small molecule inhibitors against helix–receptor interactions: the Bcl-2 family inhibitor BH3I-1 potently inhibits p53/hDM2
  作者：Jason R. Porter、Mark R. Helmers、Ping Wang、Jennifer L. Furman、Stephen T. Joy、Paramjit S. Arora、Indraneel Ghosh

  DOI：10.1039/c0cc02969f

  日期：——

  We validate a practical methodology for the rapid profiling of small molecule inhibitors of protein–protein interactions. We find that a well known BH3 family inhibitor can potently inhibit the p53/hDM2 interaction.

  我们验证了一种实用的方法，用于快速分析针对蛋白质间相互作用的小分子抑制剂。我们发现一种著名的BH3家族抑制剂能够强有力地抑制p53与hDM2之间的相互作用。