1-acetyl-3-allyl-2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1309856-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-allyl-2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• CAS: 1309856-93-6
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₂
• 分子量: 384.272
• InChiKey: BTHFJBGWQHPXJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-acetyl-3-allyl-2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction of 2-Aminochalcones Using Polymer-Supported Selenium Reagent: Synthesis of 2-Phenyl-4-quinolones and 2-Phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one

  摘要：

  本文介绍了一种合成 2-苯基-4-喹啉酮和 2-苯基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的高效新方法。该反应涉及 ZnCl2 介导的聚苯乙烯支撑硒诱导的 2-氨基查耳酮分子内环化，以及随后硒连接体的无痕或功能化裂解。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259549

文献信息

• Kinetic Resolution of 2,3-Dihydro-2-substituted 4-Quinolones by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Bai-Lin Lei、Chang-Hua Ding、Xiao-Fei Yang、Xiao-Long Wan、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ja9082717

  日期：2009.12.30

  The kinetic resolution of a carbon nucleophile is realized for the first time via Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation with "unstabilized" ketone enolates as the nucleophile, providing both allylated 2,3-disubstituted 2,3-dihydro-4-quinolones and recovered substrates in high yields and high ee (S-factor is 40-145). The application of the methodology in organic synthesis is demonstrated by the

  碳亲核试剂的动力学拆分首次通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化实现，“不稳定的”酮烯醇化物作为亲核试剂，提供烯丙基化的 2,3-二取代 2,3-二氢-4-喹诺酮和回收的底物高产量和高 ee（S 因子为 40-145）。该方法在有机合成中的应用通过烯丙基化加合物向吡咯并 [3,2-c] 喹啉的快速转化来证明，吡咯并 [3,2-c] 喹啉具有生物活性 Martinella 生物碱的核心结构。