tert-butyl N-[(2-methylcyclopent-3-en-1-yl)amino]carbamate | 1191242-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2-methylcyclopent-3-en-1-yl)amino]carbamate
• CAS: 1191242-63-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: SOGFDQGHALNQRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-N,N'-di-tert-butyl dicarboxylate 、 甲基溴化镁 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以75%的产率得到1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(1R*,4R*)-4-methylcyclopent-2-en-1-yl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对双环肼的铜催化重排-烯丙基取代

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe problem of the synthesis of trans‐1,4‐disubstituted hydrazino‐ and aminocyclopentenes has been resolved by a sequential copper‐catalyzed rearrangement–allylic alkylation of 2,3‐diazabicyclo[2.2.1]heptenes. The cis‐fused 5,5‐membered allylic carbazate which is formed in situ by a novel copper(II) triflate [Cu(OTf)2]/(±)‐BINAP‐catalyzed rearrangement, can be alkylated with a broad spectrum of Grignard reagents with a predominant SN2′‐regioselectivity. The N‐Boc protecting group proved to be optimal as regards yields, reaction times and regioselectivities.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900037

文献信息

• Regio- and Stereoselective Copper-Catalyzed Ring Opening of Dihetero­bicyclic Alkenes with Grignard Reagents
  作者：Mauro Pineschi、Stefano Crotti、Valeria Di Bussolo

  DOI：10.1055/s-0031-1290821

  日期：2012.5

  opening of bicyclic hydrazines and bicyclic oxazines with organomagnesium reagents under the influence of copper catalysts allows functionalized cyclopentene and cyclohexene derivatives to be obtained. Whereas complete anti-stereoselective ring opening occurred in all cases, the regioselective outcome turned out to be highly dependent on the reaction conditions used. The ring opening of bicyclic hydrazines

  摘要 在铜催化剂的影响下，双环肼和双环恶嗪与有机镁试剂的开环使得能够获得官能化的环戊烯和环己烯衍生物。尽管在所有情况下都发生了完全的抗立体选择性开环，但区域选择性结果却高度依赖于所用的反应条件。 在铜催化剂的影响下，双环肼和双环恶嗪与有机镁试剂的开环使得能够获得官能化的环戊烯和环己烯衍生物。尽管在所有情况下都发生了完全的抗立体选择性开环，但区域选择性结果却高度依赖于所用的反应条件。