(E)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(3-(4-methoxybenzyloxy)propoxy)but-2-enoate | 1309750-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(3-(4-methoxybenzyloxy)propoxy)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propoxy]but-2-enoate
• CAS: 1309750-33-1
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆Si
• 分子量: 424.61
• InChiKey: LFECAQHHLIZWGF-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(3-(4-methoxybenzyloxy)propoxy)but-2-enoate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(3-oxopropoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Computational Studies of Acyl Radical Cyclizations with β-Alkoxyacrylates: Formal Synthesis of (±)-Longianone

  摘要：

  本文介绍了酰基与单取代和二取代 β-烷氧基丙烯酸酯环化的研究。由相应的醛直接生成的醚系酰基经过环化形成二氧杂螺杂环系统，包括 1,7-dioxaspiro[4,4]nonane-4,8-dione 和 1,8-dioxaspiro[5,4]decane-5,9-dione 。这一策略被应用于真菌代谢物长链酮的简明正式合成。密度泛函理论计算深入揭示了本研究中酰基的化学性质。

  DOI：

  10.1071/ch10462
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-丁酸甲酯 、 3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(E)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(3-(4-methoxybenzyloxy)propoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Computational Studies of Acyl Radical Cyclizations with β-Alkoxyacrylates: Formal Synthesis of (±)-Longianone

  摘要：

  本文介绍了酰基与单取代和二取代 β-烷氧基丙烯酸酯环化的研究。由相应的醛直接生成的醚系酰基经过环化形成二氧杂螺杂环系统，包括 1,7-dioxaspiro[4,4]nonane-4,8-dione 和 1,8-dioxaspiro[5,4]decane-5,9-dione 。这一策略被应用于真菌代谢物长链酮的简明正式合成。密度泛函理论计算深入揭示了本研究中酰基的化学性质。

  DOI：

  10.1071/ch10462

文献信息

• Synthetic and Computational Studies of Acyl Radical Cyclizations with β-Alkoxyacrylates: Formal Synthesis of (±)-Longianone
  作者：Heather M. Aitken、Carl H. Schiesser、Christopher D. Donner

  DOI：10.1071/ch10462

  日期：——

  An investigation into the cyclization of acyl radicals with mono- and disubstituted β-alkoxyacrylates is described. Ether-tethered acyl radicals, generated directly from the corresponding aldehyde, undergo cyclization to form dioxaspiro heterocyclic systems including 1,7-dioxaspiro[4,4]nonane-4,8-dione and 1,8-dioxaspiro[5,4]decane-5,9-dione. This strategy is applied to a concise formal synthesis of the fungal metabolite longianone. Density functional theory calculations provide insight into the chemistry of the acyl radicals in this study.

  本文介绍了酰基与单取代和二取代 β-烷氧基丙烯酸酯环化的研究。由相应的醛直接生成的醚系酰基经过环化形成二氧杂螺杂环系统，包括 1,7-dioxaspiro[4,4]nonane-4,8-dione 和 1,8-dioxaspiro[5,4]decane-5,9-dione 。这一策略被应用于真菌代谢物长链酮的简明正式合成。密度泛函理论计算深入揭示了本研究中酰基的化学性质。