(+)-(3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylhexanal | 862994-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylhexanal
• 英文别名: (3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylhexanal
• CAS: 862994-97-6
• 化学式: C₃₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 504.742
• InChiKey: JOEGKELPMGKKCP-FYBSXPHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-(2-[(benzyloxy)methyl]-6-(2-bromoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran) 、 (+)-(3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylhexanal 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  螺内酯B和D的双螺缩醛部分的合成。

  摘要：

  报道了螺内酯B和D的双螺缩醛片段的对映选择性合成。通过二氢吡喃3与醛4的Barbier反应构建碳骨架，然后进行双氧化自由基环化以构建双螺缩醛。甲硅烷基修饰的Prins环化和对映选择性crotylation成功地将立体中心安装在环化前体中。初始不饱和双螺缩醛2a-d在环氧化过程中经历平衡，转化为反式环氧化合物14，该反式环氧化合物转化为叔醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051260u
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 吡啶 、 咪唑 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+)-(3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  贝类毒素螺旋藻B和D的双螺缩醛部分的合成采用迭代氧化自由基环化策略。

  摘要：

  据报道，贝类毒素的螺螺旋B 1和D 2的双螺缩醛片段的对映选择性合成。碳骨架是通过二氢吡喃10与醛11的Barbier反应构建的，然后进行两个氧化自由基环化以构建双螺缩醛环系统。甲硅烷基修饰的Prins环化和对映选择性的crotylation成功地在环化前体21中安装了立体中心。最初的不饱和双螺缩醛9a-d在环氧化成反式环氧化物24的过程中达到平衡，反式环氧化物24转化为叔醇7。

  DOI：

  10.1039/b604334h

文献信息

• Synthesis of the bis-spiroacetal moiety of the shellfish toxins spirolides B and D using an iterative oxidative radical cyclization strategy
  作者：Kai Meilert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b604334h

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the bis-spiroacetal fragment of the shellfish toxins, spirolides B 1 and D 2, is reported. The carbon framework was constructed via a Barbier reaction of dihydropyran 10 with aldehyde 11, followed by two oxidative radical cyclizations to construct the bis-spiroacetal ring system. A silyl-modified Prins cyclization and enantioselective crotylation successfully installed

  据报道，贝类毒素的螺螺旋B 1和D 2的双螺缩醛片段的对映选择性合成。碳骨架是通过二氢吡喃10与醛11的Barbier反应构建的，然后进行两个氧化自由基环化以构建双螺缩醛环系统。甲硅烷基修饰的Prins环化和对映选择性的crotylation成功地在环化前体21中安装了立体中心。最初的不饱和双螺缩醛9a-d在环氧化成反式环氧化物24的过程中达到平衡，反式环氧化物24转化为叔醇7。
• Synthesis of the Bis-spiroacetal Moiety of Spirolides B and D
  作者：Kai Meilert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol051260u

  日期：2005.8.1

  An enantioselective synthesis of the bis-spiroacetal fragment of spirolides B and D is reported. The carbon framework was constructed via Barbier reaction of dihydropyran 3 with aldehyde 4, followed by a double oxidative radical cyclization to construct the bis-spiroacetal. A silyl-modified Prins cyclization and enantioselective crotylation successfully installed the stereocenters in the cyclization

  报道了螺内酯B和D的双螺缩醛片段的对映选择性合成。通过二氢吡喃3与醛4的Barbier反应构建碳骨架，然后进行双氧化自由基环化以构建双螺缩醛。甲硅烷基修饰的Prins环化和对映选择性crotylation成功地将立体中心安装在环化前体中。初始不饱和双螺缩醛2a-d在环氧化过程中经历平衡，转化为反式环氧化合物14，该反式环氧化合物转化为叔醇。[反应：看文字]