dimethyl (Z)-2-(but-2-en-1-yl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate | 960132-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (Z)-2-(but-2-en-1-yl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(but-2-en-1-yl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 960132-96-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: VDFZSKRHLNQRJG-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(but-2-en-1-yl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer silver hexafluoroantimonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84%的产率得到(+)-(E)-dimethyl 3-benzylidene-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed highly enantioselective formation of functionalized cyclopentanes and cyclopentanones

  摘要：

  研究人员开发了[Rh(COD)Cl]2-BINAP-AgSbF6 催化剂体系，作为碳链拴住的 1,6- 烯炔环异构化的第二代催化剂。环戊烷和环戊酮可含有官能团，如 1,4-二烯、乙烯基醚、醛等，这些环戊烷和环戊酮可从容易获得的起始材料中以高产率和高选择性获得。区域选择性和对映体选择性都非常好：只观察到 1,4-二烯，ee 超过 99%。

  DOI：

  10.1039/b712396e
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-but-2-enyl-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 dimethyl (Z)-2-(but-2-en-1-yl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate 、 Methyl 2-(3-phenylprop-2-ynyl)-2-[(E)-but-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  乙炔和炔基硼酸酯的镍催化环化反应：1,4-二烯丙基硼的原子经济合成。

  摘要：

  我们报告了炔烃与炔基硼酸酯的新型原子经济镍催化环化反应。该反应采用廉价的镍盐，膦基配体和易处理的炔基硼酸酯作为硼碳源。该反应在短的反应时间内以高收率提供了包含硼化的1，4-环己二烯的复杂的稠合双环化合物，涉及一步形成两个CC键。根据机理实验结果，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201903405