(3aS,10S,11aS)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,10,11,11a-hexahydro-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-11-ol | 359818-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aS,10S,11aS)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,10,11,11a-hexahydro-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-11-ol
• CAS: 359818-70-5
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₅Si
• 分子量: 437.652
• InChiKey: YCOXXARROIBSEV-AAYJQQDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,10S,11aS)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,10,11,11a-hexahydro-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-11-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Acetic acid (3aS,10S,11aS)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-11-hydroxy-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,10,11,11a-tetrahydro-4H-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy for Enantioselective Synthesis of FR-900482 Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of FR-900482 analogues is described. The key reaction of the synthesis is intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a highly functionalized nitrile oxide with complete stereo- and regioselectivities to construct the eight-membered benzazocine ring.

  DOI：

  10.1021/ol016243t
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3aS,10S,11aS)-10-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-11-hydroxy-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,10,11,11a-tetrahydro-4H-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-5-yl]-2,2,2-trifluoro-ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (3aS,10S,11aS)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,10,11,11a-hexahydro-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy for Enantioselective Synthesis of FR-900482 Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of FR-900482 analogues is described. The key reaction of the synthesis is intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a highly functionalized nitrile oxide with complete stereo- and regioselectivities to construct the eight-membered benzazocine ring.

  DOI：

  10.1021/ol016243t