((R)-4-Benzenesulfonyl-benzenesulfinyl)-acetic acid methyl ester | 154313-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-4-Benzenesulfonyl-benzenesulfinyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(R)-[4-(benzenesulfonyl)phenyl]sulfinyl]acetate
• CAS: 154313-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S₂
• 分子量: 338.405
• InChiKey: UMNOUQWJRWTTDP-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-香茅醛 、 ((R)-4-Benzenesulfonyl-benzenesulfinyl)-acetic acid methyl ester 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-(4S,5S)-4-Hydroxy-5,9-dimethyl-deca-2,8-dienoic acid methyl ester 、 (E)-(4R,5S)-4-Hydroxy-5,9-dimethyl-deca-2,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Double diastereodifferentiation in the hydroxylative knovenagel condensation

  摘要：

  The stereoinduction in formation of gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated enoates using chiral alpha-sulfinyl esters and chiral aldehydes is a function of the absolute stereochemistry of the sulfoxide, the substituent on the sulfoxide, and the amount of base.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61441-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl(4-(phenylsulfonyl)phenyl)sulfane 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ((R)-4-Benzenesulfonyl-benzenesulfinyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Double diastereodifferentiation in the hydroxylative knovenagel condensation

  摘要：

  The stereoinduction in formation of gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated enoates using chiral alpha-sulfinyl esters and chiral aldehydes is a function of the absolute stereochemistry of the sulfoxide, the substituent on the sulfoxide, and the amount of base.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61441-7