Boc-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-OH | 259217-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-OH
• 英文别名: (2S,3S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 259217-23-7
• 化学式: C₃₅H₅₄N₆O₈
• 分子量: 686.849
• InChiKey: XPWHOQVGRCAOEX-LHYRVYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  207.82
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-OH 在 lithium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 BOC-Trp-Ile1-Ala-Aib2-Ile2-ValΨ(CSNH)Aib2-Leu-Aib3-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过'azirine / oxazolone方法'的变体合成内硫肽BOC-Trp-Ile-Ala-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe

  摘要：

  描述了十硫代肽BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val- [CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe的合成。通过改变“叠氮基/恶唑酮法”而不发生差向异构，将硫代酰胺基引入到大体积的Aib旁边。通过单晶X射线晶体学确定十硫代硫肽的结构，从而可以观察到两种类型的螺旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00506-7
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-异亮氨酰-丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.33h， 生成 Boc-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  通过'azirine / oxazolone方法'的变体合成内硫肽BOC-Trp-Ile-Ala-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe

  摘要：

  描述了十硫代肽BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val- [CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe的合成。通过改变“叠氮基/恶唑酮法”而不发生差向异构，将硫代酰胺基引入到大体积的Aib旁边。通过单晶X射线晶体学确定十硫代硫肽的结构，从而可以观察到两种类型的螺旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00506-7

文献信息

• Synthesis of Endothiopeptides and Their Cyclization to 1,3-Thiazol-5(4H)-imines
  作者：Jürg Lehmann、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<1899::aid-hlca1899>3.0.co;2-m

  日期：1999.11.10

  Further investigations of the synthesis of endothio analogues of the segment 1-10 (8) of an apolar analogon of zervamicin IIA are described. The endothiodecapeptide Boc-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val-Aib-Leu-Aib-Psi(CS)-Pro-OMe (10) has been prepared in good yield by our novel methodology. On the other hand, all attempts to prepare endothio analogues of 8 with the thioamide group at position 3 (Ala') gave not the expected linear endothiopeptides but led to epimerized 1,3-thiazol-5(4H)-imine derivatives as the main products. The mixture of epimers of the thiazolimines 27, 30, and 31 have been separated by means of preparative HPLC, and their structures have been established by 2D-NMR experiments.