5,15-tetracyanoporphyrinquinodimethane | 215313-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,15-tetracyanoporphyrinquinodimethane
• 英文别名: zinc 5,15-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-10,20-bis(dicyanomethylene)porphyrin
• CAS: 215313-77-2
• 化学式: C₅₄H₅₀N₈Zn
• 分子量: 876.435
• InChiKey: BDJCRINRGCSPTB-SGBAIYGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-tetracyanoporphyrinquinodimethane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到5,15-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-10,20-bis(dicyanomethylene)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  推挽式喹啉卟啉†

  摘要：

  推挽喹啉卟啉单体是由内消旋体系制备的。-甲酰基卟啉通过溴化，硫缩醛形成，钯催化与丙二腈的偶合以及与DDQ的氧化。尝试将这种合成方法扩展到推挽式喹啉/异丙基卟啉二聚体的尝试并未成功。喹啉卟啉的晶体结构表明，单重双自由基或两性离子共振形式没有显着贡献。乙炔连接的卟啉二聚体的晶体结构表明，卟啉单元之间的扭转角仅为约3°，与相关化合物的晶体学结果一致，但与通过计算研究预测的约35°的扭转角相反。尽管其弯曲的几何形状和庞大的芳基取代基，但游离碱喹啉卟啉单体仍形成紧密的π堆叠层结构。

  DOI：

  10.1039/c8ob00491a
• 作为产物：
  描述：

  [5,15-dibromo-10,20-bis-(3,5-di-tert-butyphenyl)porphyrinato]zinc(II) 、 丙二腈 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到5,15-tetracyanoporphyrinquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  推挽式喹啉卟啉†

  摘要：

  推挽喹啉卟啉单体是由内消旋体系制备的。-甲酰基卟啉通过溴化，硫缩醛形成，钯催化与丙二腈的偶合以及与DDQ的氧化。尝试将这种合成方法扩展到推挽式喹啉/异丙基卟啉二聚体的尝试并未成功。喹啉卟啉的晶体结构表明，单重双自由基或两性离子共振形式没有显着贡献。乙炔连接的卟啉二聚体的晶体结构表明，卟啉单元之间的扭转角仅为约3°，与相关化合物的晶体学结果一致，但与通过计算研究预测的约35°的扭转角相反。尽管其弯曲的几何形状和庞大的芳基取代基，但游离碱喹啉卟啉单体仍形成紧密的π堆叠层结构。

  DOI：

  10.1039/c8ob00491a