5-tert.-Butyl-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalin | 32360-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5-tert.-Butyl-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalin
• 英文别名: 5-t-Butyl-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalin
• CAS: 32360-53-5
• 化学式: C₃₈H₃₂
• 分子量: 488.672
• InChiKey: XGDGPGRTUQIAOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.81
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(2-tert-butyl-N-nitroso-anilide) 、 四苯基环戊二烯酮 以 苯 为溶剂， 生成 5-tert.-Butyl-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  酰基芳基亚硝胺。第二部分 邻-叔丁基-和2,5-二叔丁基-N-亚硝基乙酰苯胺的异常分解中的芳烃的形成

  摘要：

  的分解ø -t -丁基- ñ -nitrosoacetanilide苯给出ø -和米-t-butylphenylacetates（55％）而不是2-叔丁基联苯的预期产量高。在呋喃，蒽和2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮存在下的芳烃加合物的分离以及涉及蒽和9,10-二甲氧基蒽的芳烃竞争实验的结果确定了3-叔丁基苯并the的参与。2，5-二叔丁基-N-亚硝基乙酰苯胺类似地通过3，6-二叔丁基苯并de分解。这些异常分解被认为是由于o的单分子分解的优先空间加速而产生的-t-butylaryldiazonium阳离子为相应的碳离子，其或者被转换成邻-acetates或所述芳炔，用乙酸进行反应，得到米-乙酸甲酯。反过来，由于空间位阻，这些芳烃被认为反应性较低。

  DOI：

  10.1039/j29710000595

文献信息

• Acylarylnitrosamines. Part IV. Aryne participation in decompositions of N-nitrosoacetanilide and its m- and p-t-butyl-, o-, m-, and p-chloro-derivatives in benzene
  作者：D. L. Brydon、J. I. G. Cadogan、J. Cook、M. J. P. Harger、J. T. Sharp

  DOI：10.1039/j29710001996

  日期：——

  pairs of arynophiles were allowed to compete (a) for authentic benzyne (b) for the intermediate produced by N-nitrosoacetanilide gave almost identical results in both cases, indicating that benzyne is involved in case (b) also. A mechanism involving removal of a proton ortho- to the diazonium function in the intermediate benzenediazonium acetate is proposed and an explanation for the anomalous behaviour

  的分解Ñ -nitrosoacetanilide，米和- p -t -丁基- ，米- ，p - ，和ö氯代Ñ -nitrosoacetanilides苯，等溶剂，在arynophiles如蒽及其衍生物，2的存在除最后命名的亚硝酰胺外，， 3，4，5-四芳基环戊二烯酮和1，3-二苯基异苯并呋喃得到的芳烃加成物与所用的苯胺相对应，产率为4-82％。这些亚硝酰胺均未在15°下与呋喃产生相应的芳烃加成物。对叔丁基N-亚硝基乙酰苯胺在四苯基环戊二烯酮的存在下得到6-叔丁基-1,2,3,4-四苯基萘，而不是异构的1-（对叔丁基-苯基）-2,3,4-三苯基萘，因此表明二齿动物而不是单齿动物的中介。在两种情况下，允许成对的嗜碱细胞竞争（a）竞争纯苯炔（b）竞争由N-亚硝基乙酰苯胺生产的中间体的竞争实验得出几乎相同的结果，表明情况（b）也涉及苯甲醛。一种涉及去除质子邻位的机制-提出了在中间体苯重氮乙酸酯中的