Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S)-4-benzenesulfonyl-2-hydroxy-3-methyl-butyl ester | 102795-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S)-4-benzenesulfonyl-2-hydroxy-3-methyl-butyl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-4-(benzenesulfonyl)-2-hydroxy-3-methylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 102795-09-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆S₂
• 分子量: 398.501
• InChiKey: CZPZFKZPTSURTG-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S)-4-benzenesulfonyl-2-hydroxy-3-methyl-butyl ester 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (2S,5R,10S,11S)-12-Benzenesulfonyl-5-benzyloxy-10-(1-ethoxy-ethoxy)-2-hydroxy-11-methyl-1-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dodec-7-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[1] 1-策略和a段的合成

  摘要：

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86915-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6S)-2-((S)-2-benzenesulfonyl-1-methyl-ethyl)-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 铜 、 臭氧 、 锌 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S)-4-benzenesulfonyl-2-hydroxy-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward marine toxic polyethers (4) synthesis of segment -A of okadaic acid via -selectivity by heteroconjugate addition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98903-2

文献信息

• ICHIKAWA, YOSHIYASU;ISOBE, MINORU;BAI, DONG-LU;GOTO, TOSHIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4737-4748
  作者：ICHIKAWA, YOSHIYASU、ISOBE, MINORU、BAI, DONG-LU、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——