(E)-5-Hydroxy-4-methyl-pent-3-enoic acid methyl ester | 113309-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-Hydroxy-4-methyl-pent-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-hydroxy-4-methylpent-3-enoate
• CAS: 113309-47-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ZWUGDTPGFKFFNQ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-methyloxiran-2-yl)prop-2-enoate 在 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-5-Hydroxy-4-methyl-pent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SmI 2-引起α，β-环氧酯和γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯的高度区域选择性还原。获得光学活性的β-羟基和δ-羟基酯的有效途径

  摘要：

  在存在N，N-二甲基氨基乙醇（DMAE）的情况下，使用SmI 2 -THF-HMPA系统在室温下将α，β-环氧酯迅速还原，生成具有保留在β-碳原子上构型的β-羟基酯。该条件已成功地应用于乙烯基δ-羟基酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96532-8

文献信息

• OTSUBO, KENJI;INANAGA, JUNJI;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4437-4440
  作者：OTSUBO, KENJI、INANAGA, JUNJI、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——