propan-2-yl (1S,2R,3S,4S)-2,3-diacetyl-4-(benzylcarbamoyl)cyclobutane-1-carboxylate | 877822-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: propan-2-yl (1S,2R,3S,4S)-2,3-diacetyl-4-(benzylcarbamoyl)cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 877822-60-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: NBQUDQGXPIXQFM-MHORFTMASA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  558.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (1S,2R,3S,4S)-2,3-diacetyl-4-(benzylcarbamoyl)cyclobutane-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二聚吡咯-咪唑生物碱的全合成：Sceptrin、Ageliferin、Nagelamide E、Oxysceptrin、Nakamuric Acid 和 Axinellamine 碳骨架

  摘要：

  二聚吡咯咪​​唑天然产物是一类不断增长的生物碱，具有奇异的连通性、独特的拓扑结构、高氮含量和令人兴奋的生物活性。这篇完整的报告追溯了一种策略的演变，该策略以该家族几个成员的首次全合成而告终，包括 sceptrin、ageliferin、nagelamide E、nakamuric 酸（及其甲酯）和 oxysceptrin。提供了有关 sceptrin 到ageliferin 的迷人转化的详细信息，它已被用于生产克数量的这种敏感的天然产品。此外，通过对氧杂四环烷的片段化进行编程，首次报道了 sceptrin 和ageliferin 的对映选择性全合成。尽管目标化合物中存在 10 个氮原子，但我们处理这一类生物碱的方法的一个特点是保护基团的使用最少。因此，在不掩盖其先天反应性的情况下探索了 2-氨基咪唑杂环的基本化学。在这些探索中获得的见解导致了 oxysceptrin 和 nakamuric

  DOI：

  10.1021/ja069035a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-3-Benzylcarbamoyl-1,4-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid isopropyl ester 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 propan-2-yl (1S,2R,3S,4S)-2,3-diacetyl-4-(benzylcarbamoyl)cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二聚吡咯-咪唑生物碱的全合成：Sceptrin、Ageliferin、Nagelamide E、Oxysceptrin、Nakamuric Acid 和 Axinellamine 碳骨架

  摘要：

  二聚吡咯咪​​唑天然产物是一类不断增长的生物碱，具有奇异的连通性、独特的拓扑结构、高氮含量和令人兴奋的生物活性。这篇完整的报告追溯了一种策略的演变，该策略以该家族几个成员的首次全合成而告终，包括 sceptrin、ageliferin、nagelamide E、nakamuric 酸（及其甲酯）和 oxysceptrin。提供了有关 sceptrin 到ageliferin 的迷人转化的详细信息，它已被用于生产克数量的这种敏感的天然产品。此外，通过对氧杂四环烷的片段化进行编程，首次报道了 sceptrin 和ageliferin 的对映选择性全合成。尽管目标化合物中存在 10 个氮原子，但我们处理这一类生物碱的方法的一个特点是保护基团的使用最少。因此，在不掩盖其先天反应性的情况下探索了 2-氨基咪唑杂环的基本化学。在这些探索中获得的见解导致了 oxysceptrin 和 nakamuric

  DOI：

  10.1021/ja069035a

文献信息

• Short, Enantioselective Total Synthesis of Sceptrin and Ageliferin by Programmed Oxaquadricyclane Fragmentation
  作者：Phil S. Baran、Ke Li、Daniel P. O'Malley、Christos Mitsos

  DOI：10.1002/anie.200503374

  日期：2006.1