4-amino-2-(p-anisyl)-5-cyano-6-(p-nitrophenyl)pyrimidine | 886761-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-2-(p-anisyl)-5-cyano-6-(p-nitrophenyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-amino-5-cyano-2-(p-anisyl)-6-(p-nitrophenyl)pyrimidine；4-amino-2-(4-methoxyphenyl)-6-(4-nitrophenyl)pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 886761-27-9
• 化学式: C₁₈H₁₃N₅O₃
• 分子量: 347.333
• InChiKey: XROSMWQZZJTZKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(p-anisyl)-5-cyano-6-(p-nitrophenyl)pyrimidine 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 硝基苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物的合成，抗胰酶活性和分子对接研究

  摘要：

  该出版物描述了28种嘧啶衍生物的合成，其中8种是新的。其结构已通过光谱技术（IR，H1，C13 NMR数据）验证。质谱分析正确给出了所有化合物的元素组成。已针对克鲁氏锥虫的两个不同阶段对所有28种化合物进行了体外评估：1.副鞭毛虫和2.鞭毛鞭毛虫。化合物3a，3b，3j，3k，3o，3s和5d表现出比苯并硝唑（BZN）更大的活性。化合物3a的选择性类似于BZN。使用对接方法进行分子建模以确定配体与酶的结合。使用GOLD 5.2程序进行的MO计算提供了有关该酶与嘧啶结合位点的信息。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2253-2
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-amino-2-(p-anisyl)-5-cyano-6-(p-nitrophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiinflammatory activity of 4-amino-2-aryl-5-cyano-6-{3- and 4-(N-phthalimidophenyl)} pyrimidines

  摘要：

  Six new 4-amino-5-eyano-2,6-diarylpyrimidines 5a-h has been synthesized in a facile manner by reacting the appropriate arylamidines 4a-d with bisnitriles 3a-e. Reduction of the nitro group of 5a-e using Pd in ethyl acetate furnished 6a-e in good yields. Reaction of 6a-e individually with phthalic anhydride yielded 7a-e in good to excellent yields. The newly synthesized heterocycles were characterized by IR, H-1-NMR and mass spectral data. Compounds 5f-h and 7a-e were also evaluated against inflammation. Pyrimidines 5g, h exhibited better anti inflammatory activity when compared with acetylsalicylic acid (ASA). Phthalimide derivatives 7a-e also presented antiinflammatory activity, and three of them, viz., 7a-c have been found to be twice more active than aspirin. Cytotoxical evaluations of compounds 7a-e using neoplastic cells (NCI-H-292 and Hep-2) presented 41% of growth inhibition of neoplastic cells NCI-H-292. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.09.009

文献信息

• Synthesis of 4-amino-2,6-diaryl-5-cyanopyrimidines as antimicrobial agents
  作者：Zenaide Severina do Monte、Maria Renata Leite Monteiro、Camila Beatriz Atanásio Borba、Norma Buarque de Gusmão、Emerson Peter da Silva Falcão、Ricardo Oliveira Silva、Rajendra M. Srivastava、Sebastião José de Melo

  DOI：10.1080/00397911.2016.1151051

  日期：2016.6.2

  and arylamidines in the presence of a base was clarified. A preliminary screening of the antibacterial tests clearly showed that 4 out of 11 pyrimidines, 3a, 3e, 3f, and 3k, were effective against bacteria Staphyloccus aureus, Bacillus subtillis, and Pseudomonas aeruginosa. Further, the minimum inhibitory concentration (MIC) against the bacteria has been determined. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 本文描述了一种以间位和对位取代的 2-氰基肉桂腈和芳脒为原料，高效、简便地合成 11 种 2,4,6-三取代 5-氰基嘧啶的方法。合成的杂环化合物 3a-k 通过红外 (IR)、1H NMR、13C NMR 和质谱数据进行表征。阐明了在碱存在下使用 2-氰基肉桂腈和芳脒形成标题化合物的可能机制。抗菌试验的初步筛选清楚地表明，11 种嘧啶中的 4 种，3a、3e、3f 和 3k，对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和铜绿假单胞菌有效。此外，已经确定了对细菌的最小抑制浓度 (MIC)。图形概要