2-chloro-5-phenylpentanal | 50546-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-phenylpentanal
• 英文别名: 2-Chlor-5-phenylpentanal
• CAS: 50546-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: GHFBZQNHRLOMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-phenylpentanal 在 potassium tert-butylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-benzyl-2-(3-phenylpropyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C2-functionalized, N-protected morpholines and orthogonally N,N′-protected piperazines via organocatalysis

  摘要：

  In this Letter, we describe a novel three-step, one-pot procedure for the enantioselective synthesis of N-benzyl protected morpholines and orthogonally N,N'-protected piperazines with chiral alkyl groups installed at the C2 position of each heterocyclic core via organocatalysis. This methodology allows for the rapid preparation of functionalized morpholines and piperazines that are not readily accessible through any other chemistry in good to excellent % ee (55-98% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.063
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 [{Cp*IrCl₂}]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以91%的产率得到2-chloro-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯丙醇的 1,3-氢转移/氯化

  摘要：

  串联：烯丙醇与N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 串联 1,3-H 位移/C - Cl 键形成反应，生成 α-氯酮和 α-氯醛。反应完全选择性地进行，得到单氯化羰基化合物的单一结构异构体。从烯丙醇直接合成 4,5-二取代 2-氨基噻唑说明了该转化的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201301013

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of 2-Oxopiperazines from Aldehydes: Identification of the Elusive Epoxy Lactone Intermediate
  作者：Nikolaos Kaplaneris、Constantinos Spyropoulos、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02699

  日期：2016.11.18

  organocatalytic linchpin catalysis approach was envisaged to convert simple aldehydes into enantioenriched 2-oxopiperazines. A four-step reaction sequence (chlorination, oxidation, substitution, and cyclization) was developed and led to different substitution patterns in high yields and selectivities. The reaction mechanism was studied, and the previously elusive epoxy lactone intermediate was identified by

  设想了一种有机催化的关键催化方法，将简单的醛转化为对映体富集的2-氧代哌嗪。开发了四步反应序列（氯化，氧化，取代和环化），并以高收率和选择性导致了不同的取代方式。研究了反应机理，并通过HRMS鉴定了以前难以捉摸的环氧内酯中间体。
• Chemistry of 1,6-dihydro-1,3-oxazines. XXII. Chemistry of 2-chloromethyl-5,6-dihydro-1,3-oxazines. Grignard coupling and metalation studies. Synthesis of .alpha.-chloroaldehydes and arylacetic acids
  作者：G. Ray Malone、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo00919a008

  日期：1974.3