1-(4,4-difluoro-3-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)-4-fluorobenzene | 1254083-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4,4-difluoro-3-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 2-phenyl-4-(4’-fluorophenyl)-1,1-difluoro-1-butene-3-yne
• CAS: 1254083-92-5
• 化学式: C₁₆H₉F₃
• 分子量: 258.243
• InChiKey: ZFBSARUIWXMTSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 4-methyl-N'-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 copper(l) iodide 、 四丁基氯化铵 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-(4,4-difluoro-3-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与三氟甲基酮N-甲苯磺酰azo的Cu（I）催化交叉偶联：获得1,1-二氟-1,3-烯炔

  摘要：

  在末端炔烃和三氟甲基酮N-甲苯磺酰hydr的Cu（I）催化的交叉偶联反应中，已实现C-C键的形成和β-F的消除。该反应代表1，1-二氟-1，3-烯炔衍生物的有效合成。从机理上讲，铜卡宾中间体的迁移插入导致C–C键形成，随后C–F键断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00980

文献信息

• 一种1,1-二氟-1,3-烯炔化合物的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104844410B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种1,1‑二氟‑1,3‑烯炔化合物的合成方法，使α,α,α‑三氟甲基酮的对甲苯磺酰腙与端炔化合物在有机溶剂中进行反应，在一价铜CuX催化下，且有碱和添加剂存在时，得到1,1‑二氟‑1,3‑烯炔化合物。本发明优选使用便宜且稳定的碘化亚铜作为催化剂，操作相对方便简单，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，原料简单易得，反应成本较低，且反应时间较短，可广泛用于1,1‑二氟‑1,3‑烯炔衍生物的制备。
• Synthesis of 2-Phenylated 1,1-difluoro-1,3-enynes via Alkynylation of β,β-Difluoro-α-phenylvinylstannane
  作者：Seung-Yeon Han、Ji-Hoon Choi、Ji-Hye Hwang、In-Howa Jeong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1121

  日期：2010.5.20