(1S,3R,4S,4aS,7S,7aS)-3-ethenyl-1-(3-hydroxypropyl)-1,4,7-trimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-3H-cyclopenta[f][2]benzofuran-8-one | 1443518-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,4aS,7S,7aS)-3-ethenyl-1-(3-hydroxypropyl)-1,4,7-trimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-3H-cyclopenta[f][2]benzofuran-8-one
• CAS: 1443518-60-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: KJWACFHVNRWYLE-PTDBTJSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,4aS,7S,7aS)-3-ethenyl-1-(3-hydroxypropyl)-1,4,7-trimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-3H-cyclopenta[f][2]benzofuran-8-one 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 C₂₁H₃₄O₄
  参考文献：
  名称：

  类亮氨酸B的不对称全合成

  摘要：

  稳定性较差，但很自然：leucosceptroid B的不对称全合成（参见方案）已通过19个步骤完成。在热力学上，该天然产物证明不如其C11差向异构体（一种合成中间体）稳定。这种合成具有高度的灵活性，有助于其在制备其他多种天然衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201208687
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5Z,6S,7S,7aS)-5-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-ylidene]-6-hydroxy-6-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydroinden-4-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到(1S,3R,4S,4aS,7S,7aS)-3-ethenyl-1-(3-hydroxypropyl)-1,4,7-trimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-3H-cyclopenta[f][2]benzofuran-8-one
  参考文献：
  名称：

  类亮氨酸B的不对称全合成

  摘要：

  稳定性较差，但很自然：leucosceptroid B的不对称全合成（参见方案）已通过19个步骤完成。在热力学上，该天然产物证明不如其C11差向异构体（一种合成中间体）稳定。这种合成具有高度的灵活性，有助于其在制备其他多种天然衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201208687