methyl (2S,3aR,8bR)-8b-[(2S,3aR,8bR)-2-methoxycarbonyl-3-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3-[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 1197343-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3aR,8bR)-8b-[(2S,3aR,8bR)-2-methoxycarbonyl-3-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3-[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1197343-97-7
• 化学式: C₅₅H₅₈N₆O₁₀
• 分子量: 963.1
• InChiKey: KBPKNLNCRZZRCR-RKJDUFNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3aR,8bR)-8b-[(2S,3aR,8bR)-2-methoxycarbonyl-3-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3-[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以61 mg的产率得到3a-[1-(2-amino-4-methyl-pentanoyl)-2-methoxycarbonyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-3a-yl]-1-(2-amino-3-phenyl-propionyl)-dodecahydropyrrolo[2,3-b]quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制和通用的双吡咯烷二氢吲哚二酮哌嗪生物碱的全合成：真菌分离物（+）-曲霉菌素的结构修订。

  摘要：

  遵循简明，通用和立体选择性的路线合成了同二聚和异二聚双吡咯烷二氢吲哚二酮哌嗪生物碱。序列的亮点是C3a的溴-六氢吡咯并[2,3-的非对映选择性构造b ]吲哚核，其钴我诱导的C3a 的C3a'二聚化，和环化，以二酮哌嗪之前的双重或顺序酰胺键形成分别是同二聚或异二聚生物碱。立体化学多样性是通过选择适当的氨基酸，以及在C2处碱基诱导的C2-酰基-六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的差向异构化来实现的。根据此策略，天然产物（+）-WIN 64821 1，（+） - WIN 64745 2和（+） - asperdimin 6以及类似物（5，22，32，44）具有不同的相对和绝对构型已被有效地合成。这种合成方法的灵活性促进了天然产物（+）-天冬酰胺的结构修订，其结构已被纠正为非对映异构体6。

  DOI：

  10.1002/chem.200901056
• 作为产物：
  描述：

  、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S,3aR,8bR)-8b-[(2S,3aR,8bR)-2-methoxycarbonyl-3-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3-[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制和通用的双吡咯烷二氢吲哚二酮哌嗪生物碱的全合成：真菌分离物（+）-曲霉菌素的结构修订。

  摘要：

  遵循简明，通用和立体选择性的路线合成了同二聚和异二聚双吡咯烷二氢吲哚二酮哌嗪生物碱。序列的亮点是C3a的溴-六氢吡咯并[2,3-的非对映选择性构造b ]吲哚核，其钴我诱导的C3a 的C3a'二聚化，和环化，以二酮哌嗪之前的双重或顺序酰胺键形成分别是同二聚或异二聚生物碱。立体化学多样性是通过选择适当的氨基酸，以及在C2处碱基诱导的C2-酰基-六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的差向异构化来实现的。根据此策略，天然产物（+）-WIN 64821 1，（+） - WIN 64745 2和（+） - asperdimin 6以及类似物（5，22，32，44）具有不同的相对和绝对构型已被有效地合成。这种合成方法的灵活性促进了天然产物（+）-天冬酰胺的结构修订，其结构已被纠正为非对映异构体6。

  DOI：

  10.1002/chem.200901056