(3S)-3-C-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-ribo-hexose | 689218-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-C-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-ribo-hexose
• 英文别名: 3-deoxy-3β-azido-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3α-C-methoxycarbonyl-α-D-glucofuranose；3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isoprolylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-glucofuranose；methyl (3aR,5S,6S,6aR)-6-azido-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• CAS: 689218-38-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₇
• 分子量: 343.337
• InChiKey: MJYUWUSASLCTOD-FLMQEPBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-C-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-ribo-hexose 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以92%的产率得到(3S)-3-C-azido-3-deoxy-3-C-carboxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexose
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的恶唑酮假四肽作为γ转角诱导剂和阴离子选择转运蛋白

  摘要：

  C-3-四取代呋喃糖氨基酸衍生的线性四肽的分子内环化提供了恶唑酮假肽，并在C末端形成了恶唑环。恶唑酮假肽的构象研究表明，分子内的C = O··HN（II）氢键结合在7元环中，导致γ转构象。这一事实得到了溶液状态NMR和分子模型研究的支持。恶唑酮pseudotetrapeptide被认为是一个更好的氯-成立阴离子阴离子逆向转运机制，其体选择性转运。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.234
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-C-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-ribo-hexose
  参考文献：
  名称：

  一些碳水化合物α-氨基酸的替代合成

  摘要：

  几种碳水化合物酮已转化为它们的三氯甲基支链叔醇。随后在 Corey-Link 条件（碱、叠氮化钠、甲醇）下对这些醇进行处理产生了 α-叠氮酯，可转化为叠氮酸、氨基酯和氨基酸。氨基酯和叠氮酸已偶联形成二肽。

  DOI：

  10.1071/ch03214

文献信息

• The Synthesis of Carbohydrate α-Amino Acids Utilizing the Corey - Link Reaction
  作者：Adrian Scaffidi、Brian W. Skelton、Robert V. Stick、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch04015

  日期：——

  Various carbohydrate ketones (uloses) have been treated with chloroform under strongly basic conditions to yield trichloromethyl tertiary alcohols. These alcohols, when subjected to the conditions of the modified Corey–Link reaction (sodium azide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in methanol), generally gave the expected azido ester with complete stereocontrol. Subsequent transformations on these

  已在强碱性条件下用氯仿处理各种碳水化合物酮（乌洛糖）以产生三氯甲基叔醇。这些醇在经受改进的 Corey-Link 反应条件（叠氮化钠和甲醇中的 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）条件下，通常会产生具有完全立体控制的预期叠氮基酯。这些叠氮基酯的后续转化提供了氨基酯、叠氮基酸，在一种情况下还提供了氨基酸。应用于受保护的 d-glucono-1,5-lactone 的类似序列仅部分成功。据报道 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trichloromethyl 的单晶 X 射线结构-α-d-阿洛糖，(3S)-3-C-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-ribo-hexose, 1 ,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-C-trichloromethyl-α-d-gulose
• Stereocontrolled synthesis of (5+5), (5+6) and (6+6) 3-spiropseudonucleosides
  作者：Consolación Gasch、José M. Illangua、Penélope Merino-Montiel、José Fuentes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.038

  日期：2009.5

  3-Spiropseudonucleosides, in which the heterocyclic base is a five-membered (oxazolidine, imidazolidine, thiohydantoin) or six-membered (perhydrooxazine) heterocycle, have been prepared starting from a hexofuranos-3-ulose. The method leads to good yields and is completely stereoselective. The key intermediate is a sugar iso(thio)cyanate.

  已经从六呋喃糖-3-基糖开始制备了3-螺伪假核苷，其中杂环碱基是五元（恶唑烷，咪唑烷，硫代乙内酰脲）或六元（全氢恶嗪）杂环。该方法产生了良好的产率，并且是完全立体选择性的。关键中间体是糖异（硫）氰酸酯。
• Spiranic d-gluco-configured N-substituted thiohydantoins as potential enzymatic inhibitors
  作者：Consolación Gasch、Penélope Merino-Montiel、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños、José Fuentes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.109

  日期：2010.12

  preparation of conformationally-restricted pseudonucleosides bearing a spiranic thiohydantoin scaffold on C-3 of the sugar moiety by coupling partially protected 3-amino-3-methoxycarbonyl and 3-isothiocyanato-3-methoxycarbonyl glucofuranose derivatives with alkyl(aryl)isothiocyanates or with alkyl(aryl)amines; the key step is a spontaneous or thermal-induced intramolecular nucleophilic substitution

  我们已经探索了通过部分保护的3-氨基-3-甲氧基羰基和3-异硫氰酸根-3-甲氧基羰基葡萄糖呋喃糖衍生物与烷基（芳基）异硫氰酸酯偶联而在糖部分的C-3上带有螺硫基乙内酰脲支架的构象限制性假核苷的制备方法。或与烷基（芳基）胺一起使用；关键步骤是瞬态硫脲的自发或热诱导的分子内亲核取代。脱保护后，将最终的螺根硫代乙内酰脲评估为糖苷酶和糖原磷酸化酶抑制剂。
• α-Geminal disubstituted pyrrolidine iminosugars and their C-4-fluoro analogues: Synthesis, glycosidase inhibition and molecular docking studies
  作者：Kishor S. Gavale、Shrawan R. Chavan、Navanath Kumbhar、Sonali Kawade、Pooja Doshi、Ayesha Khan、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.026

  日期：2017.10

  A simple strategy for the synthesis of α-geminal disubstituted pyrrolidine iminosugars 3a-c and their C-4 fluorinated derivatives 4a-c has been described from d-glucose. The methodology involves the Corey-Link and Jocic-Reeve reaction with 3-oxo-α-d-glucofuranose and nucleophilic displacement reaction to get the furanose fused pyrrolidine ring skeleton with requisite CH2OH/CO2H functionalities at C-3

  由d-葡萄糖描述了一种简单的合成α-基因二取代的吡咯烷亚氨基糖3a - c及其C -4氟化衍生物4a - c的策略。该方法包括用3-氧代-α - d-葡萄糖呋喃糖进行Corey-Link和Jocic-Reeve反应以及亲核取代反应，得到在C -3具有所需CH 2 OH / CO 2 H官能度的呋喃糖稠合的吡咯烷环骨架。通过-O Tf亲核取代引入目标分子中的氟取代基。带有CsF的9a / 9c。适当处理呋喃糖稠合的吡咯烷环骨架中的异头碳，得到α-双缩醛的吡咯烷亚氨基糖3a - c和C -4氟代衍生物4a - c。发现吡咯烷亚氨基糖3a和3c是α-半乳糖苷酶的有效抑制剂，而氟衍生物4a和4b分别显示出对β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的强抑制作用。这些结果证实了在计算机分子对接研究中。