methyl ester of 7-carboxybicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 41076-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ester of 7-carboxybicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: anti-norborn-2-ene-7-carboxylic acid methyl ester；anti-7-Carbomethoxy-norborn-2-en；Anti-7-Methoxycarbonyl-norbornen；syn-7-Methoxycarbonyl-norbornen
• CAS: 41076-09-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: YERHEQLEVHZOLV-JIGDXULJSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester of 7-carboxybicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 氘代甲醇-d 、 sodium methylate 作用下， 生成 anti-7-d-syn-7-Carbomethoxy-2-norbornen
  参考文献：
  名称：

  Memory effects in multiple carbonium ion rearrangements. I. Ring-expansion route to cations of the bicyclo[2.2.2]octenyl series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01048a026
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid norborn-2-ene-7anti-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl ester of 7-carboxybicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  与1,2-二取代的Norbornane mit Dinatriumtetramethoxyferrat（-II）的反应。福尔蒂米特·米特隆

  摘要：

  Collman试剂诱导了1,2 exo- diiodonorbornane（6）的还原消除。令人惊讶的是，1,2-内-二碘代降冰片烷（9）和1- io -2-内-三氟甲基磺酰氧基-降冰片烷（10b）仅导致取代基在2-位的反应。机械方面涉及单取代的碘硼烷与Collman试剂的反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660118

文献信息

• Stereochemistry of Reactions of 7-Norbornenyl Anions
  作者：R. R. Sauers、R. M. Hawthorne

  DOI：10.1021/jo01030a006

  日期：1964.7
• A Ring-Rearrangement Metathesis Approach toward the Synthesis of Cyclopenta- and Cyclohexa[<i>c</i>]indene Systems
  作者：Jeremy Holtsclaw、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/ol048650l

  日期：2004.10.1

  A highly efficient synthesis of angularly fused tricyclic enones, cyclopenta- and cyclohexa[c]indene skeletons, has been achieved by the tether-directed ring-rearrangement metathesis sequence starting with readily accessible norbornene derivatives bearing allyl and homoallyl groups at the bridging carbon.
• Yamazaki, Yoshimitsu; Maeda, Hidekatsu, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 2, p. 509 - 510
  作者：Yamazaki, Yoshimitsu、Maeda, Hidekatsu

  DOI：——

  日期：——