4-methyl-N-(3-(3-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1609632-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-(3-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1609632-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 330.364
• InChiKey: KKXWLULIUVMJQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-(3-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 2-巯基甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-benzyl-3-(3-nitrophenyl)-4-(phenylselanyl)-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  非常规的硫-硒-碳自由基转移：炔炔基酰胺的化学和区域选择性环化

  摘要：

  罕见的硫→硒→碳自由基转移过程被用于开发史无前例的硒烯自由基介导的炔键联氨酰胺的区域选择性环化。密度泛函理论研究和HRMS实验用于建立噻吩基和硒烯基之间的反应性规模。这种转化的独特特性包括：（1）RSE的通过RS的化学选择性反应性，（2）对炔超过炔酰胺区域选择性RSE攻击，（3）5-外型-Dig炔炔酰胺的环化，以不寻常的4-硒基吡咯和（4）绿色合成方法。还描述了甲基二硒化物与炔炔基酰胺与甲基硒代吡咯的反应。

  DOI：

  10.1039/c9gc03745d
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-N-(3-(3-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  非常规的硫-硒-碳自由基转移：炔炔基酰胺的化学和区域选择性环化

  摘要：

  罕见的硫→硒→碳自由基转移过程被用于开发史无前例的硒烯自由基介导的炔键联氨酰胺的区域选择性环化。密度泛函理论研究和HRMS实验用于建立噻吩基和硒烯基之间的反应性规模。这种转化的独特特性包括：（1）RSE的通过RS的化学选择性反应性，（2）对炔超过炔酰胺区域选择性RSE攻击，（3）5-外型-Dig炔炔酰胺的环化，以不寻常的4-硒基吡咯和（4）绿色合成方法。还描述了甲基二硒化物与炔炔基酰胺与甲基硒代吡咯的反应。

  DOI：

  10.1039/c9gc03745d

文献信息

• Access to Cyclobutene-Fused Azepines through Au-Catalyzed Cycloisomerization of Stable Alkyne Tethered Ketene <i>N,N</i>-Acetals
  作者：Sanatan Nayak、Nayan Ghosh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/ol501125r

  日期：2014.6.6

  base promoted reaction between N-protected propargyl amines and 3-bromopropiolate readily provides an array of novel stable alkyne-tethered ketene N,N-acetals in good yields. A wide range of structurally complex cyclobutene-fused azepine heterocycles are synthesized through the gold-catalyzed intramolecular cycloisomerization of ketene N,N-acetals for the first time. A plausible reaction pathway is deduced

  N-保护的炔丙基胺和3-溴丙酸酯之间的碱促进的反应容易以良好的产率提供了一系列新型的稳定的炔烃系链烯酮N，N-乙缩醛。首次通过金催化乙烯酮N，N-乙缩醛的分子内环异构化反应，合成了多种结构复杂的环丁烯稠合的ze庚因杂环。根据1 H NMR研究推论出可能的反应途径。
• Alkyne Versus Ynamide Reactivity: Regioselective Radical Cyclization of Yne‐Ynamides
  作者：Shubham Dutta、Rajendra K. Mallick、Rangu Prasad、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201811947

  日期：2019.2.18

  Ynamides are typically more reactive than simple alkynes and olefins. However, a serendipitous observation revealed a rare case where the reactivity of simple alkynes exceeds that of ynamides. This led to the development of a unique sulfur‐radical‐triggered cyclization of yne‐tethered ynamides, which involves attack of the alkyne by a thiyl radical followed by cyclization with the ynamide. A wide range

  酰胺通常比简单的炔烃和烯烃更具反应性。然而，偶然的观察揭示了一种罕见的情况，其中简单炔烃的反应性超过了酰胺的反应性。这导致发展了独特的经硫自由基引发的炔键联成的酰胺的环化反应，该过程涉及炔基被硫烷基自由基攻击，然后被该酰胺化。通过这种策略可以方便地构建各种新型的4-硫代芳基吡咯，它们可以耐受常见的功能部分和N-保护基团。当前的方法与炔丙基酰胺的典型环化相反，后者涉及炔基核心对炔基部分的攻击。对照实验和DFT计算支持硫自由基参与反应和区域选择性环化。