(E)-4-[(2R,3R,4S,6R)-6-Butyl-3-methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-1-phenyl-but-2-en-1-one | 208713-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[(2R,3R,4S,6R)-6-Butyl-3-methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-1-phenyl-but-2-en-1-one
• CAS: 208713-59-1
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅
• 分子量: 430.585
• InChiKey: NCLIMGRLDUNRCW-FTCHGHHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(2R,3R,4S,6R)-6-Butyl-3-methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-1-phenyl-but-2-en-1-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(E)-4-((2R,3S,4S,6R)-6-Butyl-4-hydroxy-3-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-1-phenyl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成两种新的美登木素生物碱类化合物

  摘要：

  摘要美登素（1）是一种具有显着抗癌活性的大环天然产物。通过使用烯丙基硫醚阴离子在C-6处烷基化，将D-葡萄糖的衍生物（4）转化为美登木素生物碱环下周边的模型化合物（10），然后氧化为亚砜和[2,3] -亚磺酸酯的-σ重排。另外，公开了一种方法，用于将美登木素生物碱类的上周边的一部分从D-阿拉伯糖转化为Chiron（18）。

  DOI：

  10.1080/07328309808002895
• 作为产物：
  描述：

  (2R-(2α,3β,6β))-6-Butyl-2-({[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl)tetrahydro-3-methoxy-4H-pyran-4-one 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 (E)-4-[(2R,3R,4S,6R)-6-Butyl-3-methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-1-phenyl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成两种新的美登木素生物碱类化合物

  摘要：

  摘要美登素（1）是一种具有显着抗癌活性的大环天然产物。通过使用烯丙基硫醚阴离子在C-6处烷基化，将D-葡萄糖的衍生物（4）转化为美登木素生物碱环下周边的模型化合物（10），然后氧化为亚砜和[2,3] -亚磺酸酯的-σ重排。另外，公开了一种方法，用于将美登木素生物碱类的上周边的一部分从D-阿拉伯糖转化为Chiron（18）。

  DOI：

  10.1080/07328309808002895