4-[(2-bromobenzyl)amino]-N-benzyl-1,8-naphthalimide | 943530-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(2-bromobenzyl)amino]-N-benzyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-Benzyl-6-[(2-bromophenyl)methylamino]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 943530-66-3
• 化学式: C₂₆H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 471.353
• InChiKey: YKZMXZKPHDZDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-bromobenzyl)amino]-N-benzyl-1,8-naphthalimide 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-Benzyl-6-[[2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]methyl-methylamino]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  长波长荧光硼酸报告化合物的设计与合成

  摘要：

  合成了三种基于 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺结构的新型荧光探针，并在 pH 7.4 的 0.1 M 磷酸盐缓冲液中使用 D-果糖、D-葡萄糖和 D-山梨糖醇研究了它们的糖结合特性。所有三种化合物在添加糖后都显示出荧光强度变化。在该系列中，化合物 1c 在添加 D-果糖后产生最长的发射波长 (570 nm) 和荧光强度增加高达 2.5 倍。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700008
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,8-萘胺 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[(2-bromobenzyl)amino]-N-benzyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  长波长荧光硼酸报告化合物的设计与合成

  摘要：

  合成了三种基于 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺结构的新型荧光探针，并在 pH 7.4 的 0.1 M 磷酸盐缓冲液中使用 D-果糖、D-葡萄糖和 D-山梨糖醇研究了它们的糖结合特性。所有三种化合物在添加糖后都显示出荧光强度变化。在该系列中，化合物 1c 在添加 D-果糖后产生最长的发射波长 (570 nm) 和荧光强度增加高达 2.5 倍。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700008

文献信息

• Synthesis, Evaluation, and Computational Studies of Naphthalimide-Based Long-Wavelength Fluorescent Boronic Acid Reporters
  作者：Shan Jin、Junfeng Wang、Minyong Li、Binghe Wang

  DOI：10.1002/chem.200701785

  日期：2008.3.17

  Boronic acids that change fluorescence properties upon sugar binding are very useful for the synthesis of carbohydrate sensors. Along this line, boronic acids that fluoresce beyond 500 nm are especially useful. A series of boronic acid fluorescent reporter compounds based on the 4-amino-1,8-naphthalimide structure have been synthesized (1a-d) and evaluated under near physiological conditions. These

  在糖结合时改变荧光性质的硼酸对于碳水化合物传感器的合成非常有用。沿着这条线，发出超过500 nm荧光的硼酸特别有用。已经合成了一系列基于4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺结构的硼酸荧光报告化合物（1a-d），并在接近生理条件的条件下进行了评估。这些化合物与糖结合后显示出良好的水溶性和荧光性质的显着变化，发射波长在570 nm附近。该系列中具有不同取代基的类似物显示出相似的性质。我们还检查了这些化合物观察到的荧光变化的机理。