tris(5-methoxycarbonyl-2-pyridylmethyl)amine | 706815-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tris(5-methoxycarbonyl-2-pyridylmethyl)amine
• 英文别名: trimethyl 6,6',6''-nitrilotris(methylene)trinicotinate；tris[2-(5-methoxycarbonyl)pyridylmethyl]amine；5-(MeOCO)3-TPA；Trimethyl 6,6',6''(nitrilotris(methylene))trinicotinate；methyl 6-[[bis[(5-methoxycarbonylpyridin-2-yl)methyl]amino]methyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 706815-14-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₆
• 分子量: 464.478
• InChiKey: DXEJUUDSYVTVHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(5-methoxycarbonyl-2-pyridylmethyl)amine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到6,6′,6"-nitrolotris(methylene)trinicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  钴（III）分子伴侣配合物在低氧和酸性肿瘤环境中的双重靶向

  摘要：

  在肿瘤微环境中选择性积聚和活化的前药的合理设计是使抗癌药物的毒性最小化的最有希望的策略之一。对前药电荷的操纵代表了将前药选择性地递送至酸性肿瘤微环境的潜在机制。在这里，我们介绍使用钴（III）伴侣分子靶向低氧区域的荧光香豆素，以及带电配体的pH选择性。在生理相关的pH范围内，复合物的质子化或去质子化导致荧光团在结肠癌细胞中的pH依赖性积累。此外，在球状实体瘤模型中，阴离子络合物在酸性/低氧区域表现出荧光团的优先释放。

  DOI：

  10.1021/jm3014713
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶-5-羧酸甲酯 在 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 tris(5-methoxycarbonyl-2-pyridylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Redox-Noninnocent Behavior of Tris(2-pyridylmethyl)amine Bound to a Lewis Acidic Rh(III) Ion Induced by C–H Deprotonation

  摘要：

  Rh(III) complexes having tris(2-pyridylmethyl)amine (TPA) and its derivative as tetradentate ligands showed reversible deprotonation at a methylene moiety of the TPA ligands upon addition of a strong base as confirmed by spectroscopic measurements and X-ray crystallography. Deprotonation selectively occurred at the axial methylene moiety rather than equatorial counterparts because of the thermodynamic stability of corresponding deprotonated complexes. One-electron oxidation of the deprotonated Rh(III) TPA complex afforded a unique TPA radical bound to the Rh(III) center by a ligand-centered oxidation. This is the first example to demonstrate emergence of the redox-noninnocent character of the TPA ligand.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06237

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UNIV OSLO

  公开号：WO2018033719A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  该发明提供了一种化合物，用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物体内的细菌感染，所述方法包括将该化合物与β-内酰胺类抗生素（可以同时、分开或顺序地）结合给药，其中所述化合物具有一般式I：（I）（其中：Q是一个亲脂性、选择性结合Zn2+离子的基团，包括至少一个，最好是两个或更多（例如2、3或4个），可选择地取代的不饱和杂环环，例如5或6元杂环环（这些环最好包括至少一个从N、S和O中选择的杂原子，最好是N）；其中任何可选择的取代基可以选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个L，可以相同也可以不同，是一个共价键或一个连接基；每个W，可以相同也可以不同，是一个非肽性亲水基团，包括一个或多个羟基；x是1到3之间的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药。
• Syntheses, Characterization, and Catalytic Ability in Alkane Oxygenation of Chloro(dimethyl sulfoxide)ruthenium(II) Complexes with Tris(2-pyridylmethyl)amine and Its Derivatives¹^,²
  作者：Motowo Yamaguchi、Hiroyuki Kousaka、Shinichi Izawa、Yoshiki Ichii、Takashi Kumano、Dai Masui、Takamichi Yamagishi

  DOI：10.1021/ic060722c

  日期：2006.10.1

  chloro(benzonitrile)ruthenium(II) complex, whereas the bis(benzonitrile)ruthenium(II) complex was obtained with BPG. The cis(Cl,N(amino))-[RuCl(TPA)(Me2SO)]+ complex is thermodynamically much less stable than the trans isomer and isomerizes in dimethyl sulfoxide at 65-100 degrees C. Oxygenation of alkanes catalyzed by these ruthenium(II) complexes has been examined. The chloro(dimethyl sulfoxide-kappaS)ruthenium(II)

  具有四齿配体的新钌（II）配合物，例如三（2-吡啶甲基）胺（TPA），三[2-（5-甲氧羰基）吡啶甲基]胺[5-（MeOCO）3-TPA]，三（2-已经制备了喹啉基甲基）胺（TQA）或双（2-吡啶基甲基）甘氨酸盐（BPG）。配体与[RuCl2（Me2SO）4]的反应产生了含有TPA或BPG的氯（二甲基亚砜-κS）钌（II）配合物的反式和顺式异构体的混合物，而反式（Cl，N对于5-（MeOCO）3 -TPA和TQA选择性地获得了（氨基））异构体。[RuCl（TPA）（Me2SO）] +配合物的反式和顺式异构体很容易通过分级重结晶分离。反式和顺式（Cl，N（氨基））-[RuCl（TPA）（Me2SO）] +配合物和反式（Cl，N（氨基））-[RuCl 5-（MeOCO）3- TPA}（Me2SO）] +络合物已通过X射线结构分析确定。TPA与[RuCl2（PhCN）4]的反应生成了氯（苄腈）
• Compounds
  申请人：UNIVERSITETET I OSLO

  公开号：US10961223B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  本发明提供了用于治疗和/或预防人类或非人类哺乳动物细菌感染的方法的化合物，所述方法包括将所述化合物与β-内酰胺类抗生素（同时、分别或依次）联合给药，其中所述化合物具有通式I： (I) (其中：Q 是对 Zn2+ 离子有选择性的亲脂性锌螯合基团，它包括至少一个，最好是两个或更多 （例如 2、3 或 4 个）任选取代的不饱和杂环，例如5或6元杂环（此类环最好包括至少一个选自N、S和O的杂原子，最好是N）；其中任选取代基可选自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个 L（可以相同或不同）是共价键或连接体；每个 W（可以相同或不同）是非肽亲水基团，包括一个或多个羟基；以及 x 是 1 至 3 的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或原药。
• COMPOUNDS
  申请人：Universitetet I Oslo

  公开号：EP3497095A1

  公开（公告）日：2019-06-19
• ZINC CHELATING COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION
  申请人：Universitetet I Oslo

  公开号：EP3497095B1

  公开（公告）日：2021-07-14