4-(5-chloro-2-nitro-phenyl)-2-methyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 5881-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(5-chloro-2-nitro-phenyl)-2-methyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 5881-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 308.721
• InChiKey: BAULSAHADGIPPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-对甲苯磺酰甲基异腈 、 Ethyl 3-(5-chloro-2-nitrophenyl)prop-2-enoate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到4-(5-chloro-2-nitro-phenyl)-2-methyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的肉桂酸乙酯的甲基-原子反应的区域选择性

  摘要：

  甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 是一种有吸引力的结构单元，可用于合成环酮、腈、胺，尤其是杂环合成。具有与吸电子基团共轭的碳碳双键的物质，如羰基、腈和硝基，已广泛用于使用金属化甲苯磺酰甲基异氰化物合成 3,4-二取代吡咯。1-4 此外，通过 a-单取代的 TosMIC 与上述烯烃衍生物反应获得 2,3,4-三取代的吡咯^.'.^-^ 我们对吡咯环状杂环系统化学的长达十年的兴趣使我们探索合成2H-吡咯并[3,4-c]喹啉衍生物的新途径，以期获得5-HT受体新的潜在配体。最近的一篇论文报道了通过 Me-TosMIC 与肉桂酸乙酯的反应合成 1 取代的 2H-吡咯并 [3,4-c] 喹啉。令人惊讶的是，2-硝基肉桂酸乙酯与 Me-TosMIC 的反应旨在获得关键中间体 2-甲基-3-(2-硝基苯基)1H-吡咯-4-羧酸乙酯 (2a)，得到预期的 2a 和其异构体 2-甲基-4-(2-硝基苯

  DOI：

  10.1080/00304940509354884