{Ni((S)-bap-glycine)} | 95824-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {Ni((S)-bap-glycine)}
• CAS: 95824-15-0
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃NiO₃
• 分子量: 436.133
• InChiKey: JTKXFYLSIOCHFP-BDQAORGHSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {Ni((S)-bap-glycine)} 在 Dowex MSA-I resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过醛和酮与甘氨酸缩合非对映选择性和对映选择性合成 β-羟基-α-氨基酸的一般方法

  摘要：

  合成这些特殊的丝氨酸、羟基-3 缬氨酸、羟基-2 苯基丝氨酸、苯基丝氨酸和亚甲二氧基-3,4 苯基丝氨酸

  DOI：

  10.1021/ja00300a030
• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 镍 、 (S)-2-<(N-benzylprolyl)amino>acetophenone 在 NaOCH₃ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 {Ni((S)-bap-glycine)}
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和（S）-o -[（N-苄基脯氨酰基）氨基]-苯乙酮或（S）-o -[（N-苄基脯氨酰基）氨基的席夫碱镍（II）和铜（II）配合物的对映选择性]苯甲醛。[Ni {（S）-bap-（S）-Val}]和[Cu {（S）-bap-（S）-Val}]的晶体和分子结构

  摘要：

  衍生自（S）-o -[（N-苄基脯氨酰基）氨基]-苯乙酮[（S）-bap]和氨基酸（aa）：甘氨酸的Schiff碱的铜（II）和镍（II）配合物，（R）和（S）-和（S）-缬氨酸（val），（R）-和（S）-金刚烷-1-基丙氨酸和（R）-和（S）-金刚烷-1-基甘氨酸已经合成。配合物的结构已通过物理和化学方法确定；另外[Cu {（S）-bap-（S）-Val}]和[Ni {（S）-bap-（（S）-Val}]已经通过X射线晶体学分析确定。研究了在碱的作用下氨基酸部分氢的动力学CH酸度和氘交换。氘交换accompained与差向异构化，其结果以80％的过量的（的小号）-2- [ 2 H]氨基酸。已发现镍络合物中的立体选择性高于铜络合物中的立体选择性。差向异构速率常数在5×10 –4 –1.2×10 –1 dm 3 mol –1 s –1的范围内。观察到的立体选择性效应是根据X来解释的射线分析，圆二色性和1

  DOI：

  10.1039/dt9850000017

文献信息

• Stereoselective electrochemical thioalkylation of glycine in Ni(II) coordination environment
  作者：Oleg A. Levitskiy、Yuri K. Grishin、Ksenia A. Paseshnichenko、Konstantin A. Kochetkov、Tatiana V. Magdesieva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.025

  日期：2018.7

  One-pot method for direct stereoselective (S)-α-thioalkylation of glycine in Ni(II) coordination environment was elaborated. The reaction of electrochemically deprotonated Ni(II) glycine/Schiff-base complex containing (S)-o-[N-(N′-benzylprolyl)amino]benzophenone as an auxiliary chiral moiety with alkyl thiocyanates leads to the α-thioalkylated derivatives in a practical ca.70% chemical yield and stereoselectivity

  阐述了在Ni（II）配位环境中甘氨酸直接立体选择性（S）-α-硫代烷基化的一锅法。含有（S）-o- [N-（N-（N'-苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮作为辅助手性部分的电化学去质子化的Ni（II）甘氨酸/席夫碱配合物与烷基硫氰酸酯的反应导致α-硫代烷基化衍生物实际的化学收率约为70％，立体选择性约为80％。
• Michael Addition Reactions between Chiral Ni(II) Complex of Glycine and 3-(<i>trans</i>-Enoyl)oxazolidin-2-ones. A Case of Electron Donor−Acceptor Attractive Interaction-Controlled Face Diastereoselectivity¹
  作者：Chaozhong Cai、Vadim A. Soloshonok、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo0014865

  日期：2001.2.1

  noyl)oxazolidin-2-ones was found to depend exclusively on the steric bulk of the alkyl group on the starting Michael acceptor. In contrast, the face diastereoselectivity in the reactions of aromatic oxazolidin-2-ones with the Ni(II) complex of glycine was shown to be controlled predominantly by the electronic properties of the aryl ring. In particular, the additions of the Ni(II) complex of glycine

  这项研究表明，具有高亲电性和构象均一性的，容易获得且便宜的3-（反式3'-烷基/芳基丙烯酰基）恶唑烷-2-酮是合成的迈克尔受体，优于常规使用的烷基烯醇酸酯，因此与甘氨酸的手性席夫碱的Ni（II）配合物与（S）-o- [N-（N-（苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮的加成反应的反应活性和大多数情况下的非对映选择性显着提高。系统地研究了甘氨酸的Ni（II）配合物和恶唑烷-2-酮之间相应的迈克尔加成反应中的动力学控制的非对映选择性，它是取代基对起始迈克尔受体的空间，电子和位置效应的函数。在脂族和芳族系列中，发现简单的非对映选择性实际上都是完整的，从而通过相应的TS生成了具有类似进场几何形状的产物。发现甘氨酸的Ni（II）配合物与3-（反式3'-烷基丙烯酰基）恶唑烷丁-2-酮之间的反应的表面非对映选择性仅取决于起始迈克尔受体上烷基的空间体积。相反，芳族恶唑烷-2-酮与甘氨酸的Ni（II）配合物的反应中的