methyl (S(P))-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-methoxy-6-benzofuranyl)(phenyl)phosphinite-P-borane | 1155311-66-2

• 英文名称: methyl (S(P))-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-methoxy-6-benzofuranyl)(phenyl)phosphinite-P-borane
• CAS: 1155311-66-2
• 化学式: C₁₈H₂₄BO₃P
• 分子量: 330.172
• InChiKey: WVAPTRFJRBVENB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S(P))-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-methoxy-6-benzofuranyl)(phenyl)phosphinite-P-borane 、 甲基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以21%的产率得到(R(P))-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-methoxy-6-benzofuranyl)(methyl)(phenyl)phosphine-P-borane
  参考文献：
  名称：

  取代基对DiPAMP配体的P-邻-茴香基基团在铑（I）催化的烯烃不对称加氢反应中的影响

  摘要：

  Knowles等人引入1,2-双[（邻-茴香基）（苯基）膦基]乙烷（DiPAMP）作为铑（I）催化加氢的P-立体异构体。是他们对几种二膦进行评估后得出的。然而，没有深入研究关于其P-掺入各种取代基进行ö -anisyl基团。在这项工作中，我们制备了一系列对映体纯且密切相关的DiPAMP类似物，它们在o-茴香基环上具有各种取代基（MeO，TMS，t- Bu，Ph，稠合苯环）。新的配体在铑催化的几种模型底物的氢化反应中进行了评估：α-乙酰氨基丙烯酸甲酯，（Z）-α-乙酰氨基甲酸甲酯，（Z）-β-乙酰氨基丁酸巴豆酸酯，衣康酸二甲酯和抗风酸。它们显示出增强的活性和增加的对映选择性，特别是P-（2,3,4,5-四-MeO -C 6 H）取代的配体（4MeBigFUS）。有趣的是，在温和条件下（10 bar H 2，室温），使用Rh-（4MeBigFUS）催化剂在无水酸的氢化中获得了88％ee，而使用

  DOI：

  10.1002/adsc.200800363
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R(P))-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-methoxy-6-benzofuranyl)[(1S,2R)-N-ephedrino](phenyl)phosphine-P-borane 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到methyl (S(P))-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-methoxy-6-benzofuranyl)(phenyl)phosphinite-P-borane
  参考文献：
  名称：

  取代基对DiPAMP配体的P-邻-茴香基基团在铑（I）催化的烯烃不对称加氢反应中的影响

  摘要：

  Knowles等人引入1,2-双[（邻-茴香基）（苯基）膦基]乙烷（DiPAMP）作为铑（I）催化加氢的P-立体异构体。是他们对几种二膦进行评估后得出的。然而，没有深入研究关于其P-掺入各种取代基进行ö -anisyl基团。在这项工作中，我们制备了一系列对映体纯且密切相关的DiPAMP类似物，它们在o-茴香基环上具有各种取代基（MeO，TMS，t- Bu，Ph，稠合苯环）。新的配体在铑催化的几种模型底物的氢化反应中进行了评估：α-乙酰氨基丙烯酸甲酯，（Z）-α-乙酰氨基甲酸甲酯，（Z）-β-乙酰氨基丁酸巴豆酸酯，衣康酸二甲酯和抗风酸。它们显示出增强的活性和增加的对映选择性，特别是P-（2,3,4,5-四-MeO -C 6 H）取代的配体（4MeBigFUS）。有趣的是，在温和条件下（10 bar H 2，室温），使用Rh-（4MeBigFUS）催化剂在无水酸的氢化中获得了88％ee，而使用

  DOI：

  10.1002/adsc.200800363