tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[[(1S)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]-2-methylpropyl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate | 663621-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[[(1S)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]-2-methylpropyl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 663621-54-3
• 化学式: C₂₀H₃₄N₄O₇
• 分子量: 442.513
• InChiKey: VEBXNDUSGAAPRF-RCBQFDQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[[(1S)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]-2-methylpropyl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate 、 L-缬氨酸苄酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(1S)-2-methyl-1-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propyl]carbamoylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的α-氨基酸和二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯衍生物——脲肽和低聚脲/肽杂交体的合成

  摘要：

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-{[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601010
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[[(1S)-1-isocyanato-2-methylpropyl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate 、 N-羟基丁二酰亚胺 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[[(1S)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]-2-methylpropyl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的α-氨基酸和二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯衍生物——脲肽和低聚脲/肽杂交体的合成

  摘要：

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-{[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601010