4-[5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]苯胺 | 92554-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]苯胺
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-5-(4-methoxyhenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 4-[5-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-aniline；2-<4-Amino-phenyl>-5<4-methoxy-phenyl>-1.3.4-oxadiazol；4-[5-(4-Methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]aniline
• CAS: 92554-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: DDDUQQYRWNLBCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoethoxy)-2H-chromen-2-one 、 4-[5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到4-(2-(4-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenylamino)ethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chavan; Nirmal; Bhosale, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 9, p. 3919 - 3922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-[5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  带有 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑部分的新型苯磺酰胺的合成、抗 HIV 和抗真菌活性

  摘要：

  通过 4-(4-甲基, 氯代) 反应制备了一系列新型手性和非手性 N-[1-(1,3,4-恶二唑-2基硫基)烷基]-4-甲基/氯/甲氧基苯磺酰胺 5a-l , 甲氧基苯基磺酰氨基) 烷基羧酸酰肼 4a-l 与 CS2 和 KOH。使用 Et3N 和二甲氨基吡啶的新方法合成了另一系列新的二级苯磺酰胺 10a-j 和双苯磺酰胺 11a-j。所有合成的化合物均通过物理、微量分析和光谱数据进行表征。一些合成的化合物在体外筛选了它们的抗 HIV 和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600919074

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of novel 1,3,4-oxadiazolyl-quinazolin-4(3H)ones
  作者：Navin B. Patel、Jaymin C. Patel

  DOI：10.1002/jhet.383

  日期：——

  A series of 1,3,4‐oxadiazolyl‐quinazolin‐4(3H)ones have been synthesized using known methods. All the compounds have been established on basis of elemental analysis, IR and NMR spectral data. The in vitro antimicrobial screening of the synthesized compounds were carried out against two gram‐positive bacteria (S. aureus, S. pyogenes), two gram‐negative bacteria (E. coli, P. aeruginosa), and three fungal

  使用已知方法合成了 一系列1,3,4-恶二唑基-喹唑啉-4（3 H）酮。所有化合物都是根据元素分析，IR和NMR光谱数据确定的。在体外合成的化合物的抗微生物筛选中针对两种革兰氏阳性菌（进行金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌），两个革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌），以及三个真菌物种（C.使用肉汤微稀释法测定白色念珠菌，黑曲霉，clavatus）。化合物7d，7g，7l，7o，7p和7r具有明显的抗菌活性，而化合物7p则显示出有希望的抗真菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• Grekov,A.P.; Grigor'eva,V.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3743 - 3745
  作者：Grekov,A.P.、Grigor'eva,V.I.

  DOI：——

  日期：——
• Chavan; Nirmal; Bhosale, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 9, p. 3919 - 3922
  作者：Chavan、Nirmal、Bhosale

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Anti–HIV, and Antifungal Activity of New Benzensulfonamides Bearing the 2,5-Disubstituted-1,3,4-Oxadiazole Moiety
  作者：Muhammad Zareef、Rashid Iqbal、Najim A. Al-Masoudi、Javid H. Zaidi、Muhammad Arfan、Sohail A. Shahzad

  DOI：10.1080/10426500600919074

  日期：2007.1.1

  and KOH. Another series of new secondary benzenesulfonamides 10a–j and bis-benzenesulfonamides 11a–j have been synthesized by a new approach using Et3N and dimethylaminopyridine. All synthesized compounds were characterized by physical, microanalytical, and spectral data. Some of the synthesized compounds were screened in vitro for their anti–HIV and antifungal activities.

  通过 4-(4-甲基, 氯代) 反应制备了一系列新型手性和非手性 N-[1-(1,3,4-恶二唑-2基硫基)烷基]-4-甲基/氯/甲氧基苯磺酰胺 5a-l , 甲氧基苯基磺酰氨基) 烷基羧酸酰肼 4a-l 与 CS2 和 KOH。使用 Et3N 和二甲氨基吡啶的新方法合成了另一系列新的二级苯磺酰胺 10a-j 和双苯磺酰胺 11a-j。所有合成的化合物均通过物理、微量分析和光谱数据进行表征。一些合成的化合物在体外筛选了它们的抗 HIV 和抗真菌活性。