1-((3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-((methoxymethoxy)methyl)-4'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 929544-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-((methoxymethoxy)methyl)-4'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 929544-04-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 380.441
• InChiKey: LHHMXCSYVCJGBB-GRZALLJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-((methoxymethoxy)methyl)-4'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 以93%的产率得到4-amino-1-((3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-((methoxymethoxy)methyl)-4'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)pyrimidine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷作为潜在抗病毒剂的对映体合成

  摘要：

  报道了制备对映体纯的碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷3a - f的有效合成方法。从d-核糖经八步氧化重排制备关键中间体d-2，3- O-环己叉基-4-甲基环戊烯酮8。在α，β-不饱和酮8上共轭添加催化乙烯基铜（I）试剂，得到环戊醇10，该环戊醇在C4位带有季生立体碳。环戊醇10通过S随后加上-6-氯嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤Ñ2反应，然后进行一系列官能团转化和脱保护，以提供嘌呤核糖核苷3a – c。嘧啶碱基是使用线性方法在环戊胺29上构建的，提供了嘧啶核苷3d – f。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  (3a'R,4'R,6'S,6a'R)-4'-((methoxymethoxy)methyl)-4'-methyltetrahydro-4'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -15.0~160.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 57.5h， 生成 1-((3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-((methoxymethoxy)methyl)-4'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷作为潜在抗病毒剂的对映体合成

  摘要：

  报道了制备对映体纯的碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷3a - f的有效合成方法。从d-核糖经八步氧化重排制备关键中间体d-2，3- O-环己叉基-4-甲基环戊烯酮8。在α，β-不饱和酮8上共轭添加催化乙烯基铜（I）试剂，得到环戊醇10，该环戊醇在C4位带有季生立体碳。环戊醇10通过S随后加上-6-氯嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤Ñ2反应，然后进行一系列官能团转化和脱保护，以提供嘌呤核糖核苷3a – c。嘧啶碱基是使用线性方法在环戊胺29上构建的，提供了嘧啶核苷3d – f。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.007