(S)-12-acetoxytetradec-13-en-1-ol | 1220893-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-12-acetoxytetradec-13-en-1-ol
• 英文别名: [(3S)-14-hydroxytetradec-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 1220893-97-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: YITKJBFZRZVPBK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-12-acetoxytetradec-13-en-1-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(S)-12-acetoxytetradecan-13-enal
  参考文献：
  名称：

  Schulzeines B和C的羟酸片段的化学酶促不对称合成

  摘要：

  通过构建模块方法开发了标题化合物的化学酶促不对称合成方法。合成的关键步骤是（i）对映选择性脂肪酶催化的仲醇酰化反应；（ii）烷基锂试剂向甘油醛衍生物的高效非对映选择性加成反应；（iii）环氧化物转化为单-碳通过磺胺加成使烯丙基醇均化，和（iv）两种手性烯丙基醇之间的交叉复分解和随后的官能化，以获得磺胺嘧啶的羟基酸单元的乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.020
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-acetoxy-14-tert-butyldiphenylsilyloxytetradec-1-ene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(S)-12-acetoxytetradec-13-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Schulzeines B和C的羟酸片段的化学酶促不对称合成

  摘要：

  通过构建模块方法开发了标题化合物的化学酶促不对称合成方法。合成的关键步骤是（i）对映选择性脂肪酶催化的仲醇酰化反应；（ii）烷基锂试剂向甘油醛衍生物的高效非对映选择性加成反应；（iii）环氧化物转化为单-碳通过磺胺加成使烯丙基醇均化，和（iv）两种手性烯丙基醇之间的交叉复分解和随后的官能化，以获得磺胺嘧啶的羟基酸单元的乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.020