N-benzylrugulovasines A and B | 352423-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-benzylrugulovasines A and B
• 英文别名: 4-[benzyl(methyl)amino]-3'-methylspiro[3,4-dihydro-1H-benzo[cd]indole-5,5'-furan]-2'-one
• CAS: 352423-64-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: YZVUWOODHMEVOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylrugulovasines A and B 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以74%的产率得到4'-methyl-4c-methylamino-3,4-dihydro-1H-(5rO)-spiro[benzo[cd]indole-5,2'-furan]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  Novel applications of vinylogous Mannich reactions. Total synthesis of rugulovasines A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00075a107
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzylrugulovasines A and B
  参考文献：
  名称：

  Novel applications of vinylogous Mannich reactions. Total synthesis of rugulovasines A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00075a107

文献信息

• Applications of Vinylogous Mannich Reactions. Total Syntheses of the <i>Ergot</i> Alkaloids Rugulovasines A and B and Setoclavine
  作者：Spiros Liras、Christopher L. Lynch、Andrew M. Fryer、Binh T. Vu、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja010577w

  日期：2001.6.1

  Concise syntheses of the Ergot alkaloids rugulovasine A (3a), rugulovasine B (3b), and setoclavine (2) have been completed by strategies that feature inter- and intramolecular vinylogous Mannich reactions as the key steps. Thus, the first synthesis of 3a,b commenced with the conversion of the known indole 17 into 24 via the addition of the furan 22 to the iminium ion 21, which was generated in situ

  麦角生物碱 rugulovasine A (3a)、rugulovasine B (3b) 和 setoclavine (2) 的简明合成已通过以分子间和分子内乙烯基曼尼希反应为关键步骤的策略完成。因此，3a,b 的第一次合成开始于通过将呋喃 22 添加到亚胺离子 21 中，将已知的吲哚 17 转化为 24，亚胺离子 21 是由醛 19 原位生成的。 24 被新型 S 环化(RN)1 反应，然后除去 N-苄基，得到 3a 和 3b 的混合物 (1:2)。在这些生物碱的替代方法中，联芳基 35 用 DIBAL-H 还原得到中间体亚胺，该亚胺通过分子内乙烯基曼尼希加成进行自发环化，得到 36a,b。衍生的氨基甲酸苄酯 37a 的 N-甲基化，b 随后进行全局脱保护得到 rugulovasines A 和 B (3a,b) 的混合物 (2:1)。然后使用密切相关的分子内乙烯基曼尼希反应从联芳基 41