2R-chloromethoxy-1,3S,4-tribenzyloxybutane | 101703-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2R-chloromethoxy-1,3S,4-tribenzyloxybutane
• 英文别名: [(2S,3R)-3-(chloromethoxy)-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 101703-84-8
• 化学式: C₂₆H₂₉ClO₄
• 分子量: 440.967
• InChiKey: AFGTZTVLURPQSK-IZZNHLLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R-chloromethoxy-1,3S,4-tribenzyloxybutane 在 palladium hydroxide - carbon 四乙基碘化铵 、 氨 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 1-<(1,3S,4-trihydroxy-2R-butoxy)methyl>-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯的实用合成及其在利巴韦林的手性1'，2'-山梨糖核苷的形成中的用途†

  摘要：

  描述了一种从碳乙氧基甲酰亚氨基甲酸乙酯盐酸盐（7）实用有效地合成1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯（6a，R'= H）的方法。该杂环与1,3 - O-二苄基丁烷-1,2 R，3 S-三醇（8a）和1,3,4- O-三苄基丁烷-1,2 R，3 S，4-的氯甲基醚烷基化替他洛尔（8b），然后将酯官能团转变成酰胺并脱保护，分别提供了利巴韦林，11a和11b的手性1'，2'-癸二核苷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250253
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 无水碳酸镉 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2R-chloromethoxy-1,3S,4-tribenzyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成无环核苷9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体

  摘要：

  描述了从D-和L-木糖以及D-和L-阿拉伯糖衍生物开始的9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98714-8

文献信息

• VEMISHETTI, PURUSHOTHAM;ABUSHANAB, ELIE;LEIBY, ROBERT W.;PANZICA, RAYMOND+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 201-211
  作者：VEMISHETTI, PURUSHOTHAM、ABUSHANAB, ELIE、LEIBY, ROBERT W.、PANZICA, RAYMOND+

  DOI：——

  日期：——
• VEMISHETTI, PURUSHOTHAM;LEIBY, ROBERT W.;ABUSHANAB, ELIC;PANZICA, RAYMOND+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 651-654
  作者：VEMISHETTI, PURUSHOTHAM、LEIBY, ROBERT W.、ABUSHANAB, ELIC、PANZICA, RAYMOND+

  DOI：——

  日期：——
• STINSON, STEPHEN, CHEM. AND ENG. NEWS, 65,(1987) N 37, 23
  作者：STINSON, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——
• A practical synthesis of ethyl 1,2,4-triazole-3-carboxylate and its use in the formation of chiral 1′,2′-<i>seco</i>-nucleosides of ribavirin
  作者：Purushotham Vemishetti、Robert W. Leiby、Elie Abushanab、Raymond P. Panzica

  DOI：10.1002/jhet.5570250253

  日期：1988.3

  A practical and efficient synthesis of ethyl 1,2,4-triazole-3-carboxylate (6a, R' = H) from ethyl carboethoxyformimidate hydrochloride (7) is described. Alkylation of this heterocycle with the chloromethyl ethers of 1,3-O-dibenzylbutane-1,2R,3S-triol (8a) and 1,3,4-O-tribenzylbutane-1,2R,3S,4-tetrol (8b), followed by conversion of the ester function to the amide and deprotection, furnished the chiral

  描述了一种从碳乙氧基甲酰亚氨基甲酸乙酯盐酸盐（7）实用有效地合成1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯（6a，R'= H）的方法。该杂环与1,3 - O-二苄基丁烷-1,2 R，3 S-三醇（8a）和1,3,4- O-三苄基丁烷-1,2 R，3 S，4-的氯甲基醚烷基化替他洛尔（8b），然后将酯官能团转变成酰胺并脱保护，分别提供了利巴韦林，11a和11b的手性1'，2'-癸二核苷。
• Syntheses of all four possible diastereomers of the acyclonucleoside 9-(1,3,4-trihydroxy-2-butoxymethyl)guanine from carbohydrate precursors
  作者：Malcolm MacCoss、Anna Chen、Richard L. Tolman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98714-8

  日期：1985.1

  The syntheses of all four possible diastereomers of 9-(1,3,4-trihydroxy-2-butoxymethyl)guanine, starting from D- and L-xylose and from D- and L-arabinose derivatives are described.

  描述了从D-和L-木糖以及D-和L-阿拉伯糖衍生物开始的9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体的合成。