2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinose-diethylmercaptal | 13036-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinose-diethylmercaptal
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzyl-d-arabinose diethyl dithioacetal；(2R,3R,4S)-5,5-bis(ethylsulfanyl)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-ol
• CAS: 13036-07-2
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄S₂
• 分子量: 526.761
• InChiKey: GBBOIIARQIWBCH-NLDZOOGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinose-diethylmercaptal 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 无水碳酸镉 、 sodium methylate 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2R-chloromethoxy-1,3S,4-tribenzyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成无环核苷9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体

  摘要：

  描述了从D-和L-木糖以及D-和L-阿拉伯糖衍生物开始的9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98714-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 、 乙硫醇 在 盐酸 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinose-diethylmercaptal
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成无环核苷9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体

  摘要：

  描述了从D-和L-木糖以及D-和L-阿拉伯糖衍生物开始的9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98714-8

文献信息

• A total synthesis of the enantiomer of anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin)
  作者：Daniel R. Payette、George Just

  DOI：10.1139/v81-044

  日期：1981.1.15

  The optical antipode of anhydromyriocin, the γ-lactone derived from the antibiotic myriocin (thermozymocidin), was synthesized from L-arabinose, establishing the absolute configuration of myriocin as 47. In contrast to its natural enantiomer, it showed but little antifungal activity.

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。
• A Stereoselective Approach to Nucleosides and 4′-Thioanalogues from Acyclic Precursors
  作者：Daniel Chapdelaine、Benoit Cardinal-David、Michel Prévost、Marc Gagnon、Isabelle Thumin、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/ja905452f

  日期：2009.12.2

  D- and L-nucleosides and analogues thereof, including the 4'-thionucleoside series, are one of the most important biological and pharmaceutically active classes of compounds. A novel approach to their synthesis from chiral acyclic thioaminal, bearing the nucleobase, is described.
• D-Arabinose and 2-Deoxy-D-ribose Derivatives
  作者：Paul F. Wiley、E. Louis Caron

  DOI：10.1021/jm00323a045

  日期：1966.9