2-(Azidomethyl)-4-methoxy-1-(2-phenylethynyl)benzene | 1312679-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(Azidomethyl)-4-methoxy-1-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1312679-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: ZPXPQRQHSMWBEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Azidomethyl)-4-methoxy-1-(2-phenylethynyl)benzene 在 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到4-bromo-7-methoxy-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-溴异喹啉和4-溴异喹诺酮的选择性合成

  摘要：

  2-炔基苄基叠氮化物在钯催化下顺利进行电环反应，在不同条件下选择性地得到4-溴异喹啉和4-溴异喹诺酮。4-溴异喹啉是在 PdBr2/CuBr2/LiBr 存在下在 MeCN 中合成的，4-溴异喹诺酮是在 CH2ClCH2Cl 中用 PdBr2/CuBr2/HOAc 选择性生产的。将溴引入产品中，这使得该方法对有机合成更具吸引力。

  DOI：

  10.3184/174751913x13744287541024

文献信息

• PdI2/I2-Catalyzed Thiolation-Annulation of 2-Alkynylbenzyl Azides with Disulfides: Selective Synthesis of 4-Sulfenylisoquinolines
  作者：Jin-Heng Li、Hong-Ping Zhang、Xu-Heng Yang、Peng Peng

  DOI：10.1055/s-0030-1259965

  日期：2011.4

  A PdI2/I2-catalyzed thiolation-annulation route of alkynes with azides and disulfides for the synthesis of 4-sulfenylisoquinolines is described. This route allows numerous 2-alkynylbenzyl azides to react with disulfides or 1,2-diphenyldiselane leading to the corresponding 4-chalcogen-substituted isoquinolines in moderate to good yields.

  描述了一种PdI2/I2催化的炔烃与叠氮化物和二硫化物进行硫化-环化反应的路线，以合成4-硫烷基异喹啉。该路线允许多种2-炔基苯甲基叠氮化物与二硫化物或1,2-二苯基二硅烷反应，生成相应的4-硫族取代异喹啉，产率为中等至良好。