(3S)-2-乙酰氧基-N-环己基-3-异氰基己酰胺 | 1257874-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3S)-2-乙酰氧基-N-环己基-3-异氰基己酰胺
• 英文名称: (3S)-2-acetoxy-N-cyclopropyl-3-isocyano-hexanoyl amide
• 英文别名: [(3S)-1-(cyclopropylamino)-3-isocyano-1-oxohexan-2-yl] acetate
• CAS: 1257874-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: KGAIJXNUQNIGIJ-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3a,4,5,6,6a-六氢环戊二烯并[c]吡咯 、 (3S)-2-乙酰氧基-N-环己基-3-异氰基己酰胺 、 (2S)-2-环己基-N-(2-吡嗪基羰基)甘氨酰-3-甲基-L-缬氨酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到[(3S)-3-[[(3S,3aS,6aR)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-cyclohexyl-2-(pyrazine-2-carbonylamino)acetyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carbonyl]amino]-1-(cyclopropylamino)-1-oxohexan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过战略性地使用生物催化和多组分反应高效合成特拉匹韦。

  摘要：

  介绍了重要候选药物 telaprevir 的非常短而有效的合成，其特征是生物催化去对称化和两个多组分反应作为关键步骤。Ugi 和 Passerini 型反应中缺乏立体选择性的经典问题被规避了。合成策略的原子经济性和收敛性只需要非常有限地使用保护基团。

  DOI：

  10.1039/c0cc02823a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(cyclopropylamino)-3-formamido-1-oxohexan-2-yl acetate 在 N-甲基吗啉 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(3S)-2-乙酰氧基-N-环己基-3-异氰基己酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过战略性地使用生物催化和多组分反应高效合成特拉匹韦。

  摘要：

  介绍了重要候选药物 telaprevir 的非常短而有效的合成，其特征是生物催化去对称化和两个多组分反应作为关键步骤。Ugi 和 Passerini 型反应中缺乏立体选择性的经典问题被规避了。合成策略的原子经济性和收敛性只需要非常有限地使用保护基团。

  DOI：

  10.1039/c0cc02823a