2-propenyl-1-methylpyrrole | 1059171-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-propenyl-1-methylpyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-prop-1-enyl-1H-pyrrole；1-methyl-2-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrole
• CAS: 1059171-98-0
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: IELWDEMWULIMSF-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propenyl-1-methylpyrrole 、 重氮乙酸甲酯 在 copper(l) chloride 作用下， 反应 0.5h， 以29%的产率得到methyl ester of 3-methyl-2-(1-methyl-2-pyrrolyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic reaction of methyl diazoacetate with 1-methyl-2-alkenylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00958068
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 ethyl triphenylphosphonium iodide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-propenyl-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic reaction of methyl diazoacetate with 1-methyl-2-alkenylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00958068

文献信息

• Access to indoles<i>via</i>Diels-Alder reactions of 2-vinylpyrroles with maleimides
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Lakshmanan Venkatraman、Nicholas F. Anderson、Glen C. Gullickson

  DOI：10.1002/jhet.198

  日期：2009.11

  Variously substituted 2‐vinylpyrroles underwent an endo‐addition [4+2] cycloaddition reaction with maleimides followed by a spontaneous highly diastereoselective (93–98% de) isomerization to give tetrahydroindoles in moderate to excellent yield. Treatment with activated MnO2 in refluxing toluene provided the corresponding indoles in moderate to good yield. This highly convergent methodology for formation

  各种取代的2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺进行内加成[4 + 2]环加成反应，然后自发地高度非对映选择性（93-98％de）异构化，得到中等至优异收率的四氢吲哚。在回流的甲苯中用活化的MnO 2处理以中等至良好的产率提供了相应的吲哚。这种高度收敛的吲哚形成方法是通用的，并且可以方便地制备起始原料。J.杂环化​​学，（2009）。
• Biocatalytic Cleavage of Alkenes with O₂and<i>Trametes hirsuta</i>G FCC 047
  作者：Miguel Lara、Francesco G. Mutti、Silvia M. Glueck、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200800261

  日期：2008.7

  Alkenes possessing a C=C double bond adjacent to an aromatic ring were cleaved to yield the corresponding carbonyl compounds by use of molecular oxygen as the sole oxidant and a cell-free extract of the wood-degrading fungus Trametes hirsuta FCC 047 as catalyst. The oxygen pressure required was optimized. Special adapted equipment allowed 96 reactions to be performed in parallel under controlled oxygen

  通过使用分子氧作为唯一氧化剂和木材降解真菌 Trametes hirsuta FCC 047 的无细胞提取物作为催化剂，具有与芳环相邻的 C=C 双键的烯烃被裂解以产生相应的羰基化合物。优化所需的氧气压力。特别改装的设备允许在受控氧气压力下并行进行 96 个反应。在受控氧气氛 (2 bar) 下，广泛的芳基烯烃以优异的化学选择性成功转化为相应的酮/醛。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)