β-2'-deoxy-isoribavirin | 57362-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: β-2'-deoxy-isoribavirin
• 英文别名: 1-(β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]triazole-4-carboxamide
• CAS: 57362-79-5
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₄
• 分子量: 228.208
• InChiKey: HCVWHMVNLTYNGU-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-2'-deoxy-isoribavirin 在 sodium hydroxide 、 磷烯醇丙酮酸 吡啶 、 pyruvate kinase 、 nucleoside diphosphate kinase 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-(1H)-1,2,3-triazole-4-carboxamide-5'-triphosphate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  化学和酶法结合的方法制备唑甲酰胺核苷三磷酸。

  摘要：

  DNA和RNA聚合酶的替代底物提供了一组重要的生化工具。在非嘌呤和非嘧啶核苷的情况下，许多标准的三磷酸核苷合成方法都失败了。有效地制备脱氧核糖核苷和核糖核苷的5'-O-甲苯磺酸酯能够通过用焦磷酸三（四正丁基铵）置换来制备二磷酸酯。ATP的磷酸供体，二磷酸核苷激酶作为催化剂的酶合成吡咯酰胺脱氧核糖核苷三磷酸是基于磷酸烯醇丙酮酸（PEP）和丙酮酸激酶作为ATP再生系统。核糖核苷三磷酸的合成需要PEP作为磷酸供体，丙酮酸激酶作为催化剂。开发了基于硼酸酯亲和力凝胶的优化纯化程序以产生高度纯化的三磷酸核苷。本文概述的策略为制备5'-三磷酸核苷提供了一种新的有效方法，可能适用于多种碱基和糖修饰的核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/jo020745i
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentafuranosyl azide 在 copper(l) iodide 、 氨 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 β-2'-deoxy-isoribavirin
  参考文献：
  名称：

  高效微波辅助的无溶剂合成α-和β-2'-脱氧-1,2,3-三唑基-核苷

  摘要：

  发现在无溶剂条件下，微波活化与Cu（I）催化作用可显着增强叠氮基2'-脱氧核糖和末端炔烃之间的1,3-偶极环加成反应。该方法是高效的，并且在几分钟内定量提供相应的4-取代的1,2,3-三唑基-核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.050