2,6-diazido-9-(3,5,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine | 374782-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2,6-diazido-9-(3,5,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
• CAS: 374782-70-4
• 化学式: C₃₂H₂₃FN₁₀O₇
• 分子量: 678.596
• InChiKey: IHGRZBAYBRBAHV-WFIHMLKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  229.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diazido-9-(3,5,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  4'-C-羟甲基-2'-氟-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备一系列4'-C-羟甲基-2'-氟-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷，并评价其细胞毒性。给出了碳水化合物前体4-C-羟甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（13）的方便合成的细节。通过质子NMR获得糖和核苷的所有手性中心的结构和构型的证明。评价了全部五个靶核苷在人肿瘤细胞系中的细胞毒性。4'-C-羟甲基氯法拉滨类似物（16beta）在CCRF-CEM白血病细胞中显示出轻微的细胞毒性。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105249
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-(3,5,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-D-arabinofuranosyl)-9H-purine 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2,6-diazido-9-(3,5,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  4'-C-羟甲基-2'-氟-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备一系列4'-C-羟甲基-2'-氟-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷，并评价其细胞毒性。给出了碳水化合物前体4-C-羟甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（13）的方便合成的细节。通过质子NMR获得糖和核苷的所有手性中心的结构和构型的证明。评价了全部五个靶核苷在人肿瘤细胞系中的细胞毒性。4'-C-羟甲基氯法拉滨类似物（16beta）在CCRF-CEM白血病细胞中显示出轻微的细胞毒性。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105249