1-(4-bromo-phenyl)-3,4-dioxo-7-phenyl-2-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-5-carboxylic acid ethyl ester | 72686-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(4-bromo-phenyl)-3,4-dioxo-7-phenyl-2-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: dl.(1R*,5S*)-5-Ethoxycarbonyl-7-phenyl-1-(p-bromophenyl)-2-azabicyclo<3.2.0>hept-6-ene-3,4-dione；dl.(1R*,5S*)-5-Ethoxycarbonyl-7-phenyl-1-(p-bromophenyl)-2-azabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-3,4-dione
• CAS: 72686-93-2；133487-81-7
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₄
• 分子量: 426.266
• InChiKey: RFAISIDKTNMNSS-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-phenyl)-3,4-dioxo-7-phenyl-2-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-5-carboxylic acid ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 6-(p-bromophenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-phenylpyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLIX. Synthesis of azatropolones via photocycloaddition of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones to acetylenes and ethylenes.

  摘要：

  首次合成了氮杂环丙烷酮衍生物，并描述了它们的一些化学性质。开发了两条合成氮杂环丙烷酮骨架的途径；一种是将1，4-二氧杂环戊烯与乙炔进行光环加成，然后通过热解或光解得到的环丁烯2生成氮杂环丙烷酮7或8，另一种是通过环扩张反应将1，4-二氧杂环戊烯与烯烃光环加成得到的环丁烷5，然后通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的二氢氮杂卓16进行脱氢得到氮杂环丙烷酮7。氮杂环丙烷酮迅速消耗重氮甲烷；因此7得到了3-O-甲基氮杂环丙烷酮18，而8得到了3-O-甲基19和2-O-甲基氮杂环丙烷酮20的混合物。甲基化位置通过明确合成18和从16得到的2-O-乙基衍生物24得到了证明。当用质子溶剂处理时，氮杂环丙烷酮7和8容易发生环缩合反应，分别生成吡啶-2-羧酸酯29和30，这表明氮杂环丙烷酮核具有强亲电性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3283
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Bromo-phenyl)-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 苯乙炔 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以13%的产率得到1-(4-bromo-phenyl)-3,4-dioxo-7-phenyl-2-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLIX. Synthesis of azatropolones via photocycloaddition of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones to acetylenes and ethylenes.

  摘要：

  首次合成了氮杂环丙烷酮衍生物，并描述了它们的一些化学性质。开发了两条合成氮杂环丙烷酮骨架的途径；一种是将1，4-二氧杂环戊烯与乙炔进行光环加成，然后通过热解或光解得到的环丁烯2生成氮杂环丙烷酮7或8，另一种是通过环扩张反应将1，4-二氧杂环戊烯与烯烃光环加成得到的环丁烷5，然后通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的二氢氮杂卓16进行脱氢得到氮杂环丙烷酮7。氮杂环丙烷酮迅速消耗重氮甲烷；因此7得到了3-O-甲基氮杂环丙烷酮18，而8得到了3-O-甲基19和2-O-甲基氮杂环丙烷酮20的混合物。甲基化位置通过明确合成18和从16得到的2-O-乙基衍生物24得到了证明。当用质子溶剂处理时，氮杂环丙烷酮7和8容易发生环缩合反应，分别生成吡啶-2-羧酸酯29和30，这表明氮杂环丙烷酮核具有强亲电性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3283