methyl (E)-6-iodo-5-heptenoate | 156261-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-6-iodo-5-heptenoate
• CAS: 156261-77-7
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: PVVJNZQWRVQVRT-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-6-iodo-5-heptenoate 、 (2Z,7S)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-5,5-(trimethylenedithio)-2-octenal 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(5E,8Z)-10-{2-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-7-hydroxy-6,8-dimethyl-deca-5,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins

  摘要：

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3464
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-bromo-5-hepten-1-ol 在 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 氨基磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 methyl (E)-6-iodo-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins

  摘要：

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3464