(2Z,3E)-ethyl 2-(1-aminoethylidene)-5-oxohex-3-enoate | 1563-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,3E)-ethyl 2-(1-aminoethylidene)-5-oxohex-3-enoate
• 英文别名: ethyl (2Z,3E)-2-(1-aminoethylidene)-5-oxohex-3-enoate；(2Z,4E)-2-amino-3-ethoxycarbonylheptadien-6-one；2-((Z)-1-amino-ethyliden)-5-oxo-hex-3t-enoic acid ethyl ester；2-((Z)-1-Amino-aethyliden)-5-oxo-hex-3t-ensaeure-aethylester；ethyl (E,2Z)-2-(1-aminoethylidene)-5-oxohex-3-enoate
• CAS: 1563-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: XXRDDGQNONDWQF-NKEWZBFXSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  348.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,3E)-ethyl 2-(1-aminoethylidene)-5-oxohex-3-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以86%的产率得到ethyl 5-bromo-2,6-dimethylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOTRIAZOLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] AMINOTRIAZOLOPYRIDINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  具有化学式（I）（IX）的化合物，以及其对映体、非对映体、立体异构体、药学上可接受的盐和前药，可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。所有变量的定义如下：（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）、（VI）、（VII）、（VIII）、（IX）。

  公开号：

  WO2018148626A1
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅基-3-丁炔-2-酮 、 3-氨基巴豆酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以22.94%的产率得到(2Z,3E)-ethyl 2-(1-aminoethylidene)-5-oxohex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOTRIAZOLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] AMINOTRIAZOLOPYRIDINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  具有化学式（I）（IX）的化合物，以及其对映体、非对映体、立体异构体、药学上可接受的盐和前药，可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。所有变量的定义如下：（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）、（VI）、（VII）、（VIII）、（IX）。

  公开号：

  WO2018148626A1

文献信息

• Bohlmann-Rahtz Cyclodehydration of Aminodienones to Pyridines Using N-Iodosuccinimide
  作者：Mark C. Bagley、Christian Glover

  DOI：10.3390/molecules15053211

  日期：——

  Cyclodehydration of Bohlmann-Rahtz aminodienone intermediates using N-iodosuccinimide as a Lewis acid proceeds at low temperature under very mild conditions to give the corresponding 2,3,6-trisubstituted pyridines in high yield and with total regiocontrol.

  使用N-碘代琥珀酰亚胺作为路易斯酸，在非常温和的条件下低温进行Bohlmann-Rahtz氨基二烯酮中间体的环脱水反应，可以高产率且完全区域选择性地得到相应的2,3,6-三取代吡啶。
• Continuous flow processing from microreactors to mesoscale: the Bohlmann–Rahtz cyclodehydration reaction
  作者：Mark C. Bagley、Vincenzo Fusillo、Robert L. Jenkins、M. Caterina Lubinu、Christopher Mason

  DOI：10.1039/b926387j

  日期：——

  The cyclodehydration of a number of Bohlmann–Rahtz aminodienones exemplifies the use of continuous flow processing to transfer operations from commercial microreactors and microwave batch reactors to mesoscale production using different technology platforms, including a microwave flow reactor.

  多个Bohlmann–Rahtz氨基二烯酮的环脱水反应展示了连续流动工艺的应用，将操作从商业微反应器和微波批量反应器转移到中尺度生产，采用包括微波流动反应器在内的不同技术平台。
• [EN] AMINOIMIDAZOPYRIDAZINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOIMIDAZOPYRIDINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019089442A8

  公开（公告）日：2019-06-27
• Bohlmann; Rahtz, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2265,2270
  作者：Bohlmann、Rahtz

  DOI：——

  日期：——