dimethyl <1,1':4',1''-terphenyl>-3,5-dicarboxylate | 142183-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl <1,1':4',1''-terphenyl>-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5-(4-phenylphenyl)benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 142183-82-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: CQCVXPCDIRZQBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl <1,1':4',1''-terphenyl>-3,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-(hydroxymethyl)<1,1':4',1''-terphenyl>-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-5-（膦酰基甲基）[1,1'-联苯] -3-丙酸对映异构体的合成及其N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂性能。使用新的手性甘氨酸衍生物

  摘要：

  合成标题化合物7a和ent - 7a的对映异构体以及取代的类似物。的绝对构型图7a是从（的推导叔丁基-2-叔丁基）-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁酯（15）和从所述反中间的构型17A继而被分配基于1 H-NMR核Overhauser效应（NOE）的测量。2-异丙基取代的类似物21代替15也可以使用。描述了其由甘氨酸，甲胺，异丁醛和（Boc）2 O制备以及通过双-O，O '-（4-甲苯基）酒石酸盐20的拆分。在两个功能测试（大鼠新皮层切片和青蛙半截断脊髓制备）中，（S）-对映异构体7a（SDZ EAB 515）被证明是一种非常有效的选择性竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750320
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)isophthalate 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 dimethyl <1,1':4',1''-terphenyl>-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of potentially selective inhibitors of dihydroorotate dehydrogenase. The utilization of chemoselective Suzuki cross-coupling reactions in a parallel synthesis

  摘要：

  A series of potentially selective inhibitors of dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) were synthesized via iterative, chemoselective Suzuki cross-couplings utilizing biaryl chlorides as key intermediates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02024-4