dimethyl 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)isophthalate | 168619-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)isophthalate
• 英文别名: 3,5-bis(methoxycarbonyl)phenyl triflate；dimethyl 5-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)isophthalate；3,5-bis(methoxycarbonyl)phenyl trifluoromethanesulfonate；Dimethyl 5-[[(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]isophthalate；dimethyl 5-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 168619-21-4
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₇S
• 分子量: 342.249
• InChiKey: RSTUPIKSYPDJNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5-69 °C
• 沸点：
  401.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)isophthalate 在 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-羟基间苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  A simple deprotection of triflate esters of phenol derivatives

  摘要：

  Efficient conversion of aryl triflates into the corresponding phenols has been accomplished with Et4NOH. In contrast to other cleavage reactions, such functional groups as nitro, ketone, halogen, amide and sulfonamide groups were intact under the reaction conditions. This mild removal of the trifluoromethanesulfonyl group would serve a new protecting group of phenols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.104
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)isophthalate
  参考文献：
  名称：

  分子支架作为双靶向药物用于神经母细胞瘤的诊断和治疗。

  摘要：

  向肿瘤细胞选择性递送治疗剂和显像剂被认为是纳米医学领域最重要的挑战之一。间碘苯甲胍 (MIBG) 广泛用于诊断神经母细胞瘤 (NB)，因为它与去甲肾上腺素转运蛋白 (NET) 具有很强的亲和力，而去甲肾上腺素转运蛋白 (NET) 通常在恶性细胞膜上过度表达。在此，合成了一系列新型 Y 形支架，其在 Y 形结构的两端共价连接有 MIBG 的结构类似物。这些双靶向配体的细胞摄取能力已在体外和体内进行了评估，产生了一种特定的 Y 形结构，能够被恶性细胞吞噬，并在肿瘤组织中积累，其水平明显高于肿瘤组织。结构仅包含一种靶向剂。这种Y形配体可以为目前该疾病的治疗和诊断提供有力的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201811691

文献信息

• Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Aryl Triflates with Thiocarbonates via C–O/C–O Bond Cleavage
  作者：Zhaodong Zhu、Yuxin Gong、Weiqi Tong、Weichao Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00313

  日期：2021.3.19

  A nickel-catalyzed reductive coupling of aryl triflates with thiocarbonates is reported here. Both electron-rich and -deficient aryl C(sp2)–O electrophiles as well as a class of O-tBu S-alkyl thiocarbonates are compatible with the optimized reaction conditions, as evidenced by 49 examples. The reaction also proceeds with good chemoselective cleavage of the C–O bond with regard to thioesters. This work

  此处报道了芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯的镍催化还原偶联。富电子和不足的芳基C（sp 2）-O亲电体以及一类O - t Bu S-烷基硫代碳酸酯都与优化的反应条件兼容，如49个实例所示。对于硫代酯，该反应还会以良好的C–O键化学选择性裂解来进行。这项工作拓宽了镍催化的还原交叉亲电子偶联反应的范围。
• [EN] LIGANDS FOR ENHANCED IMAGING AND DRUG DELIVERY TO NEUROBLASTOMA CELLS<br/>[FR] LIGANDS POUR IMAGERIE AMÉLIORÉE ET ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT À DES CELLULES DE NEUROBLASTOME
  申请人：UNIV MADRID COMPLUTENSE

  公开号：WO2019185586A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention concerns aminobenzylguanidine derivative ligands specifically targeting neuroblastoma cells with an improved cellular uptake. The improved cellular uptake provides for the therapeutic and diagnostic use of the ligands in neuroblastoma-related diseases.

  这项发明涉及氨基苯基胍衍生物配体，专门针对神经母细胞瘤细胞，具有改进的细胞摄取。改进的细胞摄取为这些配体在神经母细胞瘤相关疾病的治疗和诊断应用提供了可能。
• Bis(5-aryl-2-pyridyl) derivatives
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US20030027814A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A bis(5-aryl-2-pyridyl) compound represented by formula (1) or a salt thereof: 1 wherein A is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and X is a group selected from the group consisting of moieties having formulas (2) to (5): 2 wherein, in formula (2), m is an integer of 1 or 2; in formula (3), n is an integer of 1 to 6; and in formula (4), R is hydrogen or a lower alkyl group and p is an integer of 1 to 6.

  一种双(5-芳基-2-吡啶基)化合物，其代表性结构如式(1)所示或其盐：其中A为取代或未取代的芳香烃基团或取代或未取代的芳香杂环基团，X为从具有式(2)至式(5)结构的基团中选择的基团：其中，在式(2)中，m为1或2的整数；在式(3)中，n为1至6的整数；在式(4)中，R为氢或低级烷基，p为1至6的整数。
• Macrocyclic Pyridyl Polyoxazoles: Structure-Activity Studies of the Aminoalkyl Side-Chain on G-Quadruplex Stabilization and Cytotoxic Activity
  作者：Gifty Blankson、Suzanne Rzuczek、Cody Bishop、Daniel Pilch、Angela Liu、Leroy Liu、Edmond LaVoie、Joseph Rice

  DOI：10.3390/molecules181011938

  日期：——

  macrocyclic lactams comprised of a pyridine, four oxazoles and a phenyl ring. A derivative having a 2-(dimethylamino)ethyl chain attached to the 5-position of the phenyl ring was recently identified as a selective G-quadruplex stabilizer with excellent cytotoxic activity, and good in vivo anticancer activity against a human breast cancer xenograft in mice. Here we detail the synthesis of eight new

  吡啶基聚恶唑是由一个吡啶、四个恶唑和一个苯环组成的 24 元大环内酰胺。一种在苯环的 5-位上连接有 2-(二甲氨基)乙基链的衍生物最近被鉴定为一种选择性 G-四链体稳定剂，具有优异的细胞毒活性，并且在小鼠体内对人乳腺癌异种移植物具有良好的体内抗癌活性. 在这里，我们详细介绍了八种新的二甲氨基取代的吡啶基聚恶唑的合成，其中大环的连接点以及胺和大环之间的距离是变化的。评估每种化合物的选择性 G-四链体稳定性和细胞毒活性。活性更高的类似物具有直接连接到苯环或通过两个亚甲基与苯环隔开的胺。在人类肿瘤细胞系、RPMI 8402 (IC50 0.06-0.50 μM) 和 KB3- 1 (IC50 0.03–0.07 μM)。这些是高度选择性的 G-quadruplex 稳定剂，应该证明对于评估与 G-quaqdruplex 配体相关的生物活性的体外和体内机制特别有用。
• Effects of Dendronization on the Linear and Third-Order Nonlinear Optical Properties of Bis(thiopyrylium) Polymethine Dyes in Solution and the Solid State
  作者：Annabelle Scarpaci、Arpornrat Nantalaksakul、Joel M. Hales、Jonathan D. Matichak、Stephen Barlow、Mariacristina Rumi、Joseph W. Perry、Seth R. Marder

  DOI：10.1021/cm3002139

  日期：2012.5.8

  Effects of the size and attachment position of benzyl aryl ether dendrons covalently attached to bis(thiopyrylium) penta- and heptamethines on the optical properties of these dyes in solution and in solid films have been investigated. In dilute solution the low-energy absorption bands of some of the dendronized species differ from those of the parent compounds in having much smaller transition dipole

  研究了在溶液和固体膜中共价结合到双（硫代吡啶鎓）五甲基和庚二甲胺上的苄基芳基醚树枝状分子的大小和连接位置对这些染料的光学性能的影响。在稀溶液中，某些树枝状物种的低能吸收带与母体化合物的低吸收带不同，其过渡偶极矩小得多，这种影响可能是由于离子对的差异所致，而在较高浓度下，染料-染料相互作用会导致减少了非树突化物种的跃迁偶极矩，而不是树突化物种的跃迁偶极矩。因此，在高浓度范围内，树枝状和非树枝状物种在1550 nm处的微观三阶极化率的实部表现出相似的值。固态膜吸收光谱表明，树枝状结构显着破坏了非树枝状化物种的发色团-发色团相互作用，减少但不消除近红外中的线性吸收损失，并抑制了从溶液光谱向七色移的吸收峰最大：居中放置的树状体比末端树状化具有更大的作用，因此相应的薄膜光谱与溶液中随着树状化世代的增加而看到的光谱更相似。Z扫描在1550 nm处的测量表明，树枝状七甲胺客体-宿主膜的三阶磁化率近似线性