8-acetyl-5-(2-chlorophenyl)-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H,3H-pyrido<4',3':4,5>thieno<3,2-f><1,4>diazepine-2-one | 130311-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8-acetyl-5-(2-chlorophenyl)-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H,3H-pyrido<4',3':4,5>thieno<3,2-f><1,4>diazepine-2-one
• 英文别名: 8-Acetyl-5-(2-chlorophenyl)-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H,3H-pyrido[4',3':4,5]thieno[3,2-f][1,4]diazepin-2-one；5-acetyl-14-(2-chlorophenyl)-12-methyl-8-thia-5,10,13-triazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1(9),2(7),13-trien-11-one
• CAS: 130311-72-7
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₂S
• 分子量: 387.89
• InChiKey: NGASPZAFKLQOPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-5-(2-chlorophenyl)-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H,3H-pyrido<4',3':4,5>thieno<3,2-f><1,4>diazepine-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(2-chlorophenyl)-3-thioacetyl-8,11-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-8H-pyrido<4',3':4,5>thieno<3,2-f><1,2,4>triazolo<4,3-a><1,4>diazepine
  参考文献：
  名称：

  三唑并噻二氮杂卓衍生物作为血小板活化因子拮抗剂的结构活性研究。

  摘要：

  合成了一系列三唑并二氮杂并评估其抗血小板活化因子（PAF）活性。关于该系列的结构-活性关系（SAR）研究表明，将甲基引入噻二氮杂卓核的8位可导致作用时间延长。甲基的引入产生不对称中心，并且由此形成的对映异构体用光学拆分柱分离。在体外测定系统中，（+）异构体显示出比（-）异构体有效的抗PAF活性高50-200倍。比较毒理学和药代动力学后，（+）-6-（2-氯苯基）-3-环丙烷羰基-8,11-二甲基-2,3,4,5-四氢-8H-吡啶基[4'，3'：4 ，5] thieno [3,2-f] [1,2,4]三唑并[4,3-a] [1,4]二氮杂（（35（+）-异构体，

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3215
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-2-(2-aminopropionylamino)-3-(2-chlorobenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-C]pyridine 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-acetyl-5-(2-chlorophenyl)-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H,3H-pyrido<4',3':4,5>thieno<3,2-f><1,4>diazepine-2-one
  参考文献：
  名称：

  三唑并噻二氮杂卓衍生物作为血小板活化因子拮抗剂的结构活性研究。

  摘要：

  合成了一系列三唑并二氮杂并评估其抗血小板活化因子（PAF）活性。关于该系列的结构-活性关系（SAR）研究表明，将甲基引入噻二氮杂卓核的8位可导致作用时间延长。甲基的引入产生不对称中心，并且由此形成的对映异构体用光学拆分柱分离。在体外测定系统中，（+）异构体显示出比（-）异构体有效的抗PAF活性高50-200倍。比较毒理学和药代动力学后，（+）-6-（2-氯苯基）-3-环丙烷羰基-8,11-二甲基-2,3,4,5-四氢-8H-吡啶基[4'，3'：4 ，5] thieno [3,2-f] [1,2,4]三唑并[4,3-a] [1,4]二氮杂（（35（+）-异构体，

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3215

文献信息

• Triazolo-1,4-diazepine derivatives and their use in pharmaceuticals
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05221671A1

  公开（公告）日：1993-06-22

  A triazolo-1,4-di-azepine compound of the below given formulas and a pharmacologically acceptable salt thereof are disclosed and useful in the pharmaceutical field, especially to allergic diseases. ##STR1## in which R1 and R2 are hydrogen or an alkyl, R3 is hydrogen or a halogen, R4 is hydrogen or an alkyl, X is --OCO--, --NHCO--, --CO-- or others and Y is a cycloalkyl, a cycloalkylalkyl, an alkynyl or others.

  揭示了下面给定的分子式的三唑-1,4-二氮杂环庚烯化合物及其药理学可接受的盐，并在制药领域中特别有用，特别是对过敏性疾病。其中R1和R2为氢或烷基，R3为氢或卤素，R4为氢或烷基，X为--OCO--，--NHCO--，--CO--或其他，Y为环烷基，环烷基烷基，炔基或其他。
• 1,4-diazepine derivative and its pharmaceutical use
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05409909A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  A triazolo-1,4-di-azepine compound of the below given formula and a pharmacologically acceptable salt thereof are disclosed and useful in the pharmaceutical field, especially to treat allergic diseases: ##STR1## in which R1 and R2 are hydrogen or an alkyl, R3 is hydrogen or a halogen, R4 is hydrogen or an alkyl, X is --OCO--, --NHCO--, --CO-- or others and Y is a cycloalkyl, a cycloalkylalkyl, an alkynyl or others.

  本发明公开了一种以下给出的式子及其药学上可接受的盐，用于制药领域，特别是用于治疗过敏性疾病的三唑-1,4-二氮杂辛化合物：##STR1## 其中R1和R2是氢或烷基，R3是氢或卤素，R4是氢或烷基，X是--OCO--，--NHCO--，--CO--或其他，Y是环烷基，环烷基烷基，炔基或其他。
• Thieno[3,2-F][1,2,4]triazolo[4,3-A][1,4]diazepine derivatives as PAF antagonists
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0677524A1

  公开（公告）日：1995-10-18

  A triazolo-1,4-di-azepine compound of the below given formula and a pharmacologically acceptable salt thereof are disclosed and useful in the pharmaceutical field, especially to allergic diseases. in which R1 and R2 are hydrogen or an alkyl, R3 is hydrogen or a halogen, R4 is hydrogen or an alkyl, X is -OCO-, -NHCO-, -CO- or others and Y is a cycloalkyl, a cycloalkylalkyl, an alkynyl or others. with the proviso that when R₁ is hydrogen then R₂ cannot be methyl.

  本发明公开了一种下式的三唑并-1,4-二氮杂卓化合物及其药理上可接受的盐，该化合物在制药领域，特别是过敏性疾病领域非常有用。 其中 R1 和 R2 是氢或烷基，R3 是氢或卤素，R4 是氢或烷基，X 是 -OCO-、-NHCO-、-CO- 或其它，Y 是环烷基、环烷基烷基、炔基或其它。 但当 R₁ 为氢时，R₂ 不能为甲基。
• US5221671A
  申请人：——

  公开号：US5221671A

  公开（公告）日：1993-06-22
• US5304553A
  申请人：——

  公开号：US5304553A

  公开（公告）日：1994-04-19