N-MeLeu-D-Lac-N-MeLeu-D-PhLac-N-MeLeu-D-Lac-N-MeLeu-D-PhLac-OH | 170745-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-MeLeu-D-Lac-N-MeLeu-D-PhLac-N-MeLeu-D-Lac-N-MeLeu-D-PhLac-OH
• 英文别名: H-L-MeLeu-D-Lac-L-MeLeu-D-PhLac-L-MeLeu-D-Lac-L-MeLeu-D-PhLac-OH；Me-Leu-D-OAla-N(Me)Leu-D-OPhe-N(Me)Leu-D-OAla-N(Me)Leu-D-OPhe-OH；(2R)-2-[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2R)-2-[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2R)-2-[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2R)-2-[(2S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]oxypropanoyl]amino]pentanoyl]oxy-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoyl]oxypropanoyl]amino]pentanoyl]oxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 170745-21-8
• 化学式: C₅₂H₇₈N₄O₁₃
• 分子量: 967.21
• InChiKey: QUBQOQMCLDPBJE-LYWANRAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-MeLeu-D-Lac-N-MeLeu-D-PhLac-N-MeLeu-D-Lac-N-MeLeu-D-PhLac-OH 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到PF1022A
  参考文献：
  名称：

  驱虫环十八肽PF1022A和艾莫德苷的片段固相全合成

  摘要：

  环缩肽、PF1022 和 verticilide 家族代表了多种多样的非常有趣的天然产物，因为它们具有多种生物活性。然而，到目前为止，还没有完成这些化合物的切实可行的固相合成，这可能是由于 N-甲基氨基酸和羟基羧酸的组合存在问题。我们在此报告了一种在 Kaiser 和 Wang 树脂上有效合成驱虫剂 PF1022A 及其商业模拟物艾莫德苷的方法。我们的协议为环缩肽库的固相合成提供了基础，具有很高的驱虫、抗菌或杀虫活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101421
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactic acid 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-MeLeu-D-Lac-N-MeLeu-D-PhLac-N-MeLeu-D-Lac-N-MeLeu-D-PhLac-OH
  参考文献：
  名称：

  驱虫药环八肽PF1022A的高效合成

  摘要：

  通过一系列片段缩合反应，从已知的（S）-2-氯丙酸和（S）-2-氯-3-苯基丙酸开始，经十一次缩合反应合成了有效的驱虫药环八肽PF1022A ，总收率为13％。值得注意的是，线性前体17的BOP-Cl介导的内酰胺化反应的优异产率导致了24元大环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00461-g

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC DEPSIPEPTIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DEPSIPEPTIDES CYCLIQUES
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：WO2019091975A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to a method for the synthesis of cyclic depsipeptides, in particular emodepside, from the open form.

  本发明涉及一种从开放形式合成环状脱氢肽的方法，特别是从开放形式合成emodepside的方法。
• Anthelmintic PF1022A: stepwise solid-phase synthesis of a cyclodepsipeptide containing N-methyl amino acids
  作者：Sebastian Lüttenberg、Frank Sondermann、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.026

  日期：2012.2

  Cyclodepsipeptides of the enniation-, PF1022-, and verticilide-family represent a diverse class of highly interesting natural products with respect to their manifold biological activities. However, until now no stepwise solid-phase synthesis has been accomplished due to the difficult combination of N-methyl amino acids and hydroxycarboxylic acids. We report here the first stepwise solid-phase synthesis

  enniation-、PF1022-和verticilide-家族的环缩缩肽在其多种生物活性方面代表了多种非常有趣的天然产物。然而，由于N-甲基氨基酸和羟基羧酸的组合困难，迄今为止还没有完成逐步固相合成。我们在此报告了基于 Wang-resin 上的 Fmoc/THP-醚保护基策略，首次逐步固相合成驱虫环八肽 PF1022A。我们合成的标准条件可以毫无问题地适应自动肽合成仪。
• PF1022A — A novel anthelmintic cyclooctadepsipeptide. Modification and exchange of the N-methyl leucine residues
  作者：Jürgen Scherkenbeck、Achim Harder、Andrew Plant、Hubert Dyker

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00156-5

  日期：1998.5

  The first structure-activity relationships of the anthelmintic cyclooctadepsipeptide PF1022A have been established via a systematic exchange of the leucine residues by a series of related N-alkylated amino acids. The data presented strongly suggest that (L)-N-methyl-leucine is crucial for high in vivo activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC DEPSIPEPTIDES
  申请人：Bayer Animal Health GmbH

  公开号：US20210130315A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention relates to a method for the synthesis of cyclic depsipeptides, in particular emodepside, from the open form.